5-((4-溴苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯 | 1000340-06-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((4-溴苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-[(4-bromophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-bromophenylamino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 6-(4-bromoanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1000340-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrFN₃O₂
• 分子量: 378.201
• InChiKey: HWZAWZJMHDKCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-溴苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.34h， 生成 司美替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE KINASE (MAP2K OR MEK) INHIBITORS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMÉDIAIRES D'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE (MAP2K OU MEK) ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及丝裂原活化蛋白激酶激酶（MAP2K或MEK）抑制剂的中间体，如Selumetinib、Binimetinib以及它们的制备方法。本发明还涉及用于制备Selumetinib和Binimetinib等MEK抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2018065924A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氟-5-硝基-2-(苯氨基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-((4-溴苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE KINASE (MAP2K OR MEK) INHIBITORS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMÉDIAIRES D'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE (MAP2K OU MEK) ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及丝裂原活化蛋白激酶激酶（MAP2K或MEK）抑制剂的中间体，如Selumetinib、Binimetinib以及它们的制备方法。本发明还涉及用于制备Selumetinib和Binimetinib等MEK抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2018065924A1

文献信息

• SNAR PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20100130748A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ia-2 and their synthetic intermediates: wherein X 1 , X 2 , X 5 , R 1 , R 2 and R 4 are as defined herein. Compounds of Formula Ia-2 and their synthetic intermediates can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  提供了一种合成杂环化合物的方法，例如具有公式Ia-2的苯并咪唑羧酸核心结构及其合成中间体：其中X1、X2、X5、R1、R2和R4如此定义。公式Ia-2的化合物及其合成中间体可用于制备杂环衍生物，例如苯并咪唑衍生物。
• PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20100145065A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ia-1 and their synthetic intermediates: wherein Z, X 1 , X 2 , X 5 , R 2 and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula Ia-1 and their synthetic intermediates can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  提供了一种合成杂环化合物的方法，例如具有Ia-1式苯并咪唑羧酸核心结构及其合成中间体：其中Z，X1，X2，X5，R2和R10的定义如本文所述。Ia-1式化合物及其合成中间体可用于制备杂环衍生物，如苯并咪唑衍生物。
• PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20110319631A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ib-1: wherein Z, X 1 , X 2 , X 5 , R 2b and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula Ib-1 can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  本发明提供了一种合成杂环化合物的方法，例如具有Ib-1式苯并咪唑羧酸核心结构的化合物： 其中，Z、X1、X2、X5、R2b和R10的定义如本文所述。Ib-1式化合物可用于制备杂环衍生物，例如苯并咪唑衍生物。
• PROCESSES FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20130245279A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are processes for the preparation of benzimidazole structures having Formula VIIIb-1: and salts and solvates thereof, wherein Z, X 5 , R 2b , R 2c and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula VIIIb-1 are useful for the preparation of benzimidazole derivatives.

  提供了制备具有VIIIb-1式的苯并咪唑结构的过程，以及其盐和溶剂化物，其中Z、X5、R2b、R2c和R10的定义如本文所述。 VIIIb-1式化合物对于制备苯并咪唑衍生物非常有用。
• US8039637B2
  申请人：——

  公开号：US8039637B2

  公开（公告）日：2011-10-18