(benzyloxy)methyl-18-crown-6 | 76377-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (benzyloxy)methyl-18-crown-6
• 英文别名: 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane, 2-[(phenylmethoxy)methyl]-；2-(phenylmethoxymethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• CAS: 76377-04-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇
• 分子量: 384.47
• InChiKey: PTJWVJSNOQCYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)methyl-18-crown-6 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-(4,5-epoxy-2-oxa-1-pentyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Belohradsky, Martin; Stibor, Ivan; Holy, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2500 - 2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (benzyloxy)methyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  新型 C-Pivot Lariat 18-Crown-6 醚的合成及其高效纯化

  摘要：

  介绍了各种套索醚的合成，包括以前未报道的几种及其有效纯化。合成路线汇集了来自各种先前工作的反应，从而为这些 C-pivot 套索提供了一种稳健而通用的方法。主要步骤是在钾作为模板阳离子的存在下将官能化二醇与二甲苯磺酸五乙二醇缩合。通过从氢氧化钾水溶液中萃取，无需色谱法即可实现最终产物的纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378790
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (benzyloxy)methyl-18-crown-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 [3,5-Bis[[4-(1,4,7,10-tetraoxacyclododec-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  冠状树突：由集成冠醚部分诱导的大分子的离子响应柔性

  摘要：

  合成了在外围带有冠醚部分的聚苄基醚型树枝状分子，即冠状树枝状分子，并研究了络合物形成对其柔韧性和金属离子结合性能的影响。添加Na +后，CD 3 CN中的冠状树突的1 H NMR光谱显着加宽，反映了与Na +形成络合物对冠状树突的挠性限制。仅使用Na +才能观察到如此显着的柔韧性限制，尽管ESI-MS研究表明，冠状树突形成了1：2的络合物（金属离子：冠醚部分），而与金属离子的种类无关。基于1 H NMR光谱和自旋晶格弛豫时间（T 1）测量，随着树突生成量的增加，柔韧性限制变得十分重要。随着树突生成量的增加，冠状树突与CD 3 CN中金属离子的结合常数降低，这反映了电荷排斥的影响以及树状聚合物效应引起空间位阻。冠状树突与金属苦味酸盐在THF中的配合物的UV-vis吸收光谱检查显示，形成了具有Na +的疏松离子对配合物，即典型的三明治型复合物。但是，在CH 3 CN中，即使没有络合物形成，所有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.037

文献信息

• Synthesis of lipophilic lariat ethers with pendant<i>N</i>-(X)sulfonyl carboxamide groups
  作者：Hui Hu、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570410412

  日期：2004.7

  Synthetic routes to sixteen lipophilic lariat ether N-(X)sulfonyl carboxamides with X = trifluoromethyl, methyl, phenyl, and p-nitrophenyl are described. For this new family of proton-ionizable lariat ethers in which the acidity can be ‘tuned’ by X group variation, the ring size is systematically varied from 12-crown-4 to 14-crown-4 to 15-crown-5 to 18-crown-6.

  描述了十六种亲脂性套索状醚N-（X）磺酰基羧酰胺的合成路线，其中X =三氟甲基，甲基，苯基和对硝基苯基。对于这个新的质子可电离的套索状醚族，其中的酸度可以通过X基团变化来“调节”，环的大小从12冠4到14冠4到15冠5到18有系统地变化。 -皇冠-6。
• Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives
  作者：Takeshi Miyazaki、Shozo Yanagida、Akira Itoh、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2005

  日期：1982.7

  Benzyloxymethyl-12-crown-4, a precursor of hydroxymethyl-12-crown-4, is prepared in an excellent yield by the reaction of 3-benzyloxy-1,2-propanediol with 1,8-dichloro-3,6-dioxaoctane in the heterogeneous t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O reaction system. The hydrogenolysis in the presence of p-toluenesulfonic acid leads to a good yield of hydroxymethyl-12-crown-4. The sandwich-type 2:1 complexation with Na+ of 12-crown-4 and hydroxymethyl-12-crown-4 derivatives was discussed on the basis of the stability constants and the solvent extraction in the CH2Cl2–water system.

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。
• Weber, Edwin, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 770 - 801
  作者：Weber, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• Polyether-based triphase catalysts. A synthetic comparison
  作者：Koji Fukunishi、Bronislaw Czech、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/jo00319a039

  日期：1981.3
• Alternative, simple route to hydroxymethyl crown ethers
  作者：Bronislaw Czech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93687-6

  日期：1980.1