4-[(benzyloxy)methyl]-3,6-dioxaoctane-1,8-dicarboxylic acid | 80525-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4-[(benzyloxy)methyl]-3,6-dioxaoctane-1,8-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(Carboxymethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]acetic acid
• CAS: 80525-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: DQCHVUAIZNTXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(benzyloxy)methyl]-3,6-dioxaoctane-1,8-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (2,5,8,15,18,21,24-Heptaoxa-tricyclo[23.4.0.0^9,14]nonacosa-1(25),9,11,13,26,28-hexaen-19-ylmethoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型质子可电离的二苯并冠醚的合成

  摘要：

  通过使相应的冠醚醇与氢化钾和溴乙酸反应，合成了一系列结构上相关的具有苯甲氧基乙酰氧基侧链的二苯并-15-冠-5，二苯并-18-冠-6和二苯并21-冠-7化合物。 。报道了冠醚醇前体的多步合成路线。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350204
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 、 氯乙酸 在 叔丁醇 作用下， 生成 4-[(benzyloxy)methyl]-3,6-dioxaoctane-1,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported cryptands. Problems arising in the synthesis of highly loaded polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a028

文献信息

• Synthesis of lipophilic lariat ethers with pendant<i>N</i>-(X)sulfonyl carboxamide groups
  作者：Hui Hu、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570410412

  日期：2004.7

  Synthetic routes to sixteen lipophilic lariat ether N-(X)sulfonyl carboxamides with X = trifluoromethyl, methyl, phenyl, and p-nitrophenyl are described. For this new family of proton-ionizable lariat ethers in which the acidity can be ‘tuned’ by X group variation, the ring size is systematically varied from 12-crown-4 to 14-crown-4 to 15-crown-5 to 18-crown-6.

  描述了十六种亲脂性套索状醚N-（X）磺酰基羧酰胺的合成路线，其中X =三氟甲基，甲基，苯基和对硝基苯基。对于这个新的质子可电离的套索状醚族，其中的酸度可以通过X基团变化来“调节”，环的大小从12冠4到14冠4到15冠5到18有系统地变化。 -皇冠-6。
• Polymer-supported cryptands. Problems arising in the synthesis of highly loaded polymers
  作者：Pier Lucio Anelli、Fernando Montanari、Silvio Quici

  DOI：10.1021/jo00375a028

  日期：1986.12
• Synthesis of new proton-ionizable dibenzocrown ethers
  作者：Jong Seung Kim、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570350204

  日期：1998.3

  dibenzo-15-crown-5, dibenzo-18-crown-6, and dibenzo-21-crown-7 compounds with oxymethylacetoxy side arms is synthesized by reaction of the corresponding crown ether alcohols with potassium hydride and bromoacetic acid. Multi-step synthetic routes to the crown ether alcohol precursors are reported.

  通过使相应的冠醚醇与氢化钾和溴乙酸反应，合成了一系列结构上相关的具有苯甲氧基乙酰氧基侧链的二苯并-15-冠-5，二苯并-18-冠-6和二苯并21-冠-7化合物。 。报道了冠醚醇前体的多步合成路线。