tsitsikammamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tsitsikammamine A
• 英文别名: Tsitsikammamine A；3-(4-hydroxyphenyl)-5,9,14-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),3,8(15),10-pentaen-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: YEAXSAGTEKAYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1,5,7-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到tsitsikammamine A
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯烷氨基醌tsitsikammamines类似物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.019

文献信息

• Total synthesis of the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Arnaud Rives、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A concise route to the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A and a regioisomer was developed. The synthesis was based on a Michael reaction between the indole dione 6 and 2'-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.