1-(1-benzyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one | 1352406-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-benzyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone；4-Acetyl-1-benzyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole；1-[1-benzyl-5-(trifluoromethyl)triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1352406-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: IAPORMNORGOBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(1-benzyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene-derived rapid late-stage trifluoromethylation of 5-iodotriazoles for the synthesis of 18F-labeled radiotracers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107960

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles via CF3-directed cyclization of 1-trifluoromethyl-1,3-dicarbonyl compounds with azides
  作者：Yury A. Rozin、Johann Leban、Wim Dehaen、Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Oleg S. Eltsov、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.110

  日期：2012.1

  1-Trifluoromethyl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds are shown to undergo 100% regioselective cyclization in reactions with alkyl and aryl azides to form 4-acyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles. The reaction represents a general method for the synthesis of otherwise difficulty available 4-acyl-5trifluoromethyl-1,2,3-triazoles. The directing role of the trifluoromethyl group is discussed in the light of stepwise and concerted mechanisms for this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Difluorocarbene-derived rapid late-stage trifluoromethylation of 5-iodotriazoles for the synthesis of 18F-labeled radiotracers
  作者：Fang Yuan、Hongbao Sun、Cheng Yang、Haojie Yang、Lili Pan、Xiaoyang Zhang、Rong Tian、Lingjun Li、Wei Chen、Xiaoai Wu、Haoxing Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107960

  日期：2022.10