oxychelirubine | 55950-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxychelirubine
• 英文别名: oxybocconine；5-methoxy-13-methyl-13H-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-one；10-Methoxy-5-methyl-2,3;7,8-bismethylendioxybenzo-phenanthridin-6(5H)-on (Oxychelirubin)；Oxychelirubin；Oxybacconine；chelirubinone；15-Methoxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,21-octaen-23-one
• CAS: 55950-31-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₆
• 分子量: 377.353
• InChiKey: YIIWAEGPKPOCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxychelirubine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 白屈菜红碱氯化物
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335
• 作为产物：
  描述：

  ethoxybocconine 生成 oxychelirubine
  参考文献：
  名称：

  Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1435 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelirubine.
  作者：HISASHI ISHII、ETSUKO UEDA、KEIKO NAKAJIMA、TOSHIAKI ISHIDA、TSUTOMU ISHIKAWA、KENICHI HARADA、ICHIYA NINOMIYA、TAKEAKI NAITO、TOSHIKO KIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.864

  日期：——

  The structure of chelirubine (1c), one of the fully aromatized O5-benzo [c] phenanthridine alkaloiks, was unequivocally established by total synthesis using photocyclization of the enamide (27). On this basis, the formulae (36), (37), and (38) were proposed for chelilutine, sanguirubine, and sanguilutine, respectively.

  通过烯酰胺（27）的光环化全合成法，明确地确定了完全芳香化的 O5-苯并[c]菲啶烷烃之一--chelirubine（1c）的结构。在此基础上，分别提出了螯合鲁汀、桑吉鲁滨和桑吉鲁汀的式 (36)、(37) 和 (38)。
• Konda, Yaeko; Harigaya, Yoshihiro; Onda, Masayuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 877 - 879
  作者：Konda, Yaeko、Harigaya, Yoshihiro、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。
• Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1435 - 1439
  作者：Onda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——