5-methoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methyl-7,8-methylenedioxyisoquinolin-1(2H)-one | 133761-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methyl-7,8-methylenedioxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-[6-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-5-methoxy-8-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
• CAS: 133761-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: DIPVGDAGDMEHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methyl-7,8-methylenedioxyisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到oxychelirubine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-methoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methyl-7,8-methylenedioxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。