2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-ol | 36191-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-quinolinol；2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• CAS: 36191-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IFQVLAITGJIHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-ol 、 乙酸酐 在 crude product 、 silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the sub-titled product (33.5 mmol)的产率得到cis-1-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline derivatives as stat6-modulators, preparation and use thereof

  摘要：

  式(I)的化合物是STAT6信号通路活性的调节剂，并可用于治疗特应性皮炎、荨麻疹、过敏性哮喘、过敏性鼻炎、食物过敏、过敏性结膜炎、花粉症、天疱疮、工业致敏、移植物慢性排斥或COPD。

  公开号：

  US20040132724A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 cells of Rhodococcus equi ZMU-LK₁₉ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对等选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉-4-醇和2,3-二氢喹啉-4（1H）-酮通过连续不对称羟基化/非对映选择性氧化工艺使用马氏红球菌ZMU-LK19

  摘要：

  使用马生红球菌ZMU-LK19开发了一种包含不对称羟基化和非对映选择性氧化的级联生物催化系统，该系统可得到手性2-取代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-醇（2）（分离产率高达57％， 99：1博士，> 99％...

  DOI：

  10.1039/c7ob00151g

文献信息

• Novel heterocyclic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040157850A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The object of the present invention is to provide soluble &bgr;-amyloid precursor protein secretory stimulators, which are effective in treating neurodegenerative diseases as well as cerebrovascular disorder-induced neuronopathy. More specifically, the present invention provides a novel compound of the following Formula (I) or a salt or prodrug thereof: 1 [wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, etc., Ar 1 and the ring B each represent an optionally substituted aromatic group, the ring A represents an optionally substituted benzene ring, the ring C represents an optionally substituted 4- to 8-membered ring which may further be condensed with an optionally substituted ring, X represents CH or N, and Y represents CH or N].

  本发明的目的是提供可溶性β-淀粉样前体蛋白分泌刺激剂，其对治疗神经退行性疾病以及脑血管疾病引起的神经病变具有有效性。更具体地说，本发明提供了以下式（I）的新化合物或其盐或前药：1 [其中，R1和R2分别代表氢原子或较低的烷基等，Ar1和环B分别代表可选取代的芳香族基团，环A代表可选取代的苯环，环C代表可选取代的4-至8-成员环，可以进一步与可选取代的环融合，X代表CH或N，Y代表CH或N]。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：Kakihana Mitsuru

  公开号：US06930104B2

  公开（公告）日：2005-08-16

  The object of the present invention is to provide soluble β-amyloid precursor protein secretory stimulators, which are effective in treating neurodegenerative diseases as well as cerebrovascular disorder-induced neuronopathy. More specifically, the present invention provides a novel compound of the following Formula (I) or a salt or prodrug thereof: [wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, etc., Ar 1 and the ring B each represent an optionally substituted aromatic group, the ring A represents an optionally substituted benzene ring, the ring C represents an optionally substituted 4- to 8-membered ring which may further be condensed with an optionally substituted ring, X represents CH or N, and Y represents CH or N].

  本发明的目的是提供可溶性β-淀粉样前体蛋白分泌刺激剂，其对治疗神经退行性疾病以及脑血管疾病引起的神经病变具有有效性。更具体地，本发明提供以下式（I）的新化合物或其盐或前药：[其中R1和R2各代表氢原子或较低的烷基等，Ar1和环B各代表可选择取代的芳香基，环A代表可选择取代的苯环，环C代表可选择取代的4-至8-环，该环可能进一步与可选择取代的环融合，X代表CH或N，Y代表CH或N]。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1382598A1

  公开（公告）日：2004-01-21

  The object of the present invention is to provide soluble β-amyloid precursor protein secretory stimulators, which are effective in treating neurodegenerative diseases as well as cerebrovascular disorder-induced neuronopathy. More specifically, the present invention provides a novel compound of the following Formula (I) or a salt or prodrug thereof: [wherein R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, etc., Ar1 and the ring B each represent an optionally substituted aromatic group, the ring A represents an optionally substituted benzene ring, the ring C represents an optionally substituted 4- to 8-membered ring which may further be condensed with an optionally substituted ring, X represents CH or N, and Y represents CH or N].

  本发明的目的是提供可溶性β-淀粉样前体蛋白分泌刺激剂，它能有效治疗神经退行性疾病以及脑血管疾病引起的神经元病变。更具体地说，本发明提供了下式（I）的新型化合物或其盐或原药： [其中 R1 和 R2 分别代表氢原子或低级烷基等，Ar1 和环 B 分别代表任选取代的芳香基团，环 A 代表任选取代的苯环，环 C 代表任选取代的 4 至 8 元环，可进一步缩合任选取代的环，X 代表 CH 或 N，Y 代表 CH 或 N]。
• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP2028186A2

  公开（公告）日：2009-02-25

  Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I): wherein B is H, a C6 or C10 aryl, C7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C1-6 alkyl; C1-6 alkoxy; C1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R4-C(O)-; a carboxyl of formula R4-O-C(O)-; an amide of formula R4-N(R5)-C(O)-; a thioamide of formula R4-N(R5)-C(S)-;or a sulfonyl of formula R4-SO2; R5 is H or C1-6 alkyl; and Y is H or C1-6 alkyl; R3 is C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or C4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C6 or C10 aryl, or C7-16 aralkyl; R2 is CH2-R20, NH-R20, O-R20 or S-R20, wherein R20 is a saturated or unsaturated C3-7 cycloalkyl or C4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or trisubstituted with R21, or R20 is a C6 or C10 aryl or C7-14 aralkyl optionally substituted, or R20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C6 or C10 aryl, C7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R1 is H; C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式 (I) 化合物的外消旋体、非对映异构体和光学异构体： 其中 B 是 H、C6 或 C10 芳基、C7-16 芳烷基、Het 或（低级烷基）-Het，所有这些都可选地被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷酰基、羟基、羟烷基、卤代、卤代烷基、硝基、氰基、氰基烷基、氨基、羟基烷基、卤代、卤代烷基、硝基、氰基、氰基烷基； 羟烷基；卤代；卤代烷基；硝基；氰基；氰基烷基；任选被 C1-6 烷基取代的氨基；氨基；或（低级烷基）酰胺；或 B 是式 R4-C(O)- 的酰基衍生物；式 R4-O-C(O)- 的羧基；式 R4-N(R5)-C(O)- 的酰胺；式 R4-N(R5)-C(S)- 的硫酰胺；或式 R4-SO2 的磺酰基。 Y 是 H 或 C1-6 烷基； R3 是 C1-8 烷基、C3-7 环烷基或 C4-10 烷基环烷基，均可任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 硫代烷基、氨基、（低级烷基）氨基、C6 或 C10 芳基或 C7-16 芳烷基取代； R2 是 CH2-R20、NH-R20、O-R20 或 S-R20，其中 R20 是饱和或不饱和的 C3-7 环烷基或 C4-10 （烷基环烷基），所有这些环烷基都可选择与 R21 进行单取代、二取代或三取代、 或 R20 是被任选取代的 C6 或 C10 芳基或 C7-14 芳烷基，或 R20 是 Het 或（低级烷基）-Het，两者均被任选取代，Het 或（低级烷基）-Het；羧基；羧基（低级烷基）；C6 或 C10 芳基、C7-14 芳烷基或 Het，所述芳基、芳烷基或 Het 被任选取代；以及 R1 是 H；C1-6 烷基、C3-7 环烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基，均可任选被卤素取代；或其药学上可接受的盐或酯。
• Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP2264030A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The present invention provides compounds of the formula I: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula I are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了式 I 的化合物： 其对映体、非对映体、外消旋混合物、原药、结晶形式、非结晶形式、无定形形式、其溶解物、其代谢物和药学上可接受的盐，其中环 A 取代基团在以下公开内容中完全定义。式 I 的化合物是基质金属蛋白酶和脱落酶等金属蛋白酶的抑制剂，可用于治疗类风湿性关节炎、银屑病、肿瘤性疾病、过敏症等疾病以及所有需要抑制 MMPs 的疾病。