8-hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone
• 英文别名: (+/-)-stigmolone；racemic stigmolone；Stigmolone；8-hydroxy-2,5,8-trimethylnonan-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: YMTLJHRYMFKYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 8-hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Stigmolone (8-Hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone) 的简单合成，Stigmatella aurantiaca 的信息素

  摘要：

  外消旋粘细菌信息素 (±)-1 (stigmolone) 诱导 Stigmatellaaurantiaca 子实体的形成，由甲基异丁基酮 (2) 合成，总产率为 48%，分四步

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<979::aid-ejoc979>3.0.co;2-c

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Two-step synthesis of (±)-stigmolone, the pheromone of Stigmatella aurantiaca
  作者：Oleg L Epstein、Oleg G Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00564-0

  日期：2001.5

  Racemic stigmolone (8-hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone), the pheromone of myxobacterium Stigmatella aurantiaca, was synthesised in 67% overall yield, using titanium-mediated hydroxycyclopropanation of 2-methyl-5-hexen-2-ol with ethyl isovalerate followed by the base-induced ring opening of the resulting 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1-isobutyl-1-cyclopropanol. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.