5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-戊炔-1-醇 | 87226-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-戊炔-1-醇
• 英文名称: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 87226-66-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ICYBHMJTNGFBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-戊炔-1-醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔羧酸的环化：制备氧杂环己内酯的途径

  摘要：

  在黄色醇（II）氧化物存在下，将五元醇中的戊-4-磺酸酸环化为4,5-二氢-5-烷氧基-5-甲基呋喃-2（3 H）-酮；还以高收率将8-羟基辛基-4-磺酸在二甲基甲酰胺中环化为1,6-二氧杂螺[4.5]癸-2-。

  DOI：

  10.1039/c39830000991
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps, Pierre; Roy, Bernard L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2068 - 2075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel stereoselective one-pot conversion of alcohols into alkyl halides mediated by N,N′-diisopropylcarbodiimide
  作者：Stefano Crosignani、Brice Nadal、Zhengning Li、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/b211424k

  日期：2003.1.7

  Alcohols can be converted in high yields to the corresponding alkyl halides in a one-pot procedure via the corresponding O-alkylisourea; very short reaction times are possible when microwave irradiation is used.

  通过相应的 O-烷基异脲，醇类可在一锅程序中高产率地转化为相应的烷基卤化物；使用微波辐照时，反应时间非常短。
• Total synthesis of proinflammatory dihydro-12-KETE metabolites
  作者：Steven S. Wang、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Tamara Tieman、Steven J. Feinmark、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02298-p

  日期：1995.1

  The first total synthesis of the 10,11-dihydro-12-etoicosaetranoic acid (10,11-dihydro-12-KETE) , a proinflammatory metabolite of 12-KETE is reported. In addition, the total synthesis of two other potential metabolites of 12-KETE, namely 8,11-dihydro-12-KETE and 8,9-dihydro-12-KETE , is also described. These three synthetic compounds are aimed at investigating a new biosynthetic reductive pathway for

  10,11-二氢-12-的第一全合成ETO二十碳ETRA noic酸（10,11-二氢-12-科特），则报告12-KETE的促炎代谢物。另外，还描述了12-KETE的另外两种潜在的代谢物，即8，11-二氢-12-KETE和8，9-二氢-12-KETE的总合成。这三种合成化合物旨在研究一种新的生物合成还原途径，用于12-羟基二十碳五烯酸（12-HETE）和12-KETE。
• Practical, cobalt-mediated, diastereoselective synthesis of the 11-(trimethylsilyl)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(14),9(11)-pentaene nucleus: a novel steroid intermediate. First observation of hindered rotation in a vinyltrimethylsilane
  作者：Jean Claude Clinet、Elisabet Dunach、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00360a027

  日期：1983.10
• Design of a radical translocation step through 1, n (n = 5, 6, 7) hydrogen transfers for incorporation into new radical cascades
  作者：Alexandre Gross、Louis Fensterbank、Stéphane Bogen、René Thouvenot、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00899-5

  日期：1997.10

  The scope and limitations in the 1,n (n = 5, 6, 7) hydrogen transfers from homoallyl radicals of type 10 have been delineated. Encouraging results have notably been obtained with a dioxolane on the side chain to promote a 1,6-H transfer and with a TBS ether to promote a 1,5-H transfer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• YAMAMOTO, MAKOTO;YOSHITAKE, MAKOTO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 991-992
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、YOSHITAKE, MAKOTO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——