5-(1,3-二氧戊环)壬二酸二乙酯 | 13222-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(1,3-二氧戊环)壬二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-(1,3-dioxolane) azelate
• 英文别名: 2,2-bis-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-[1,3]dioxolane；2,2-Bis-(3-aethoxycarbonyl-propyl)-[1,3]dioxolan；Ethyl 4-[2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 13222-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: HYPWJPDUBXEZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环)壬二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methanesulfonic acid 5-hydroxy-9-methanesulfonyloxynonyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型大环bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为强效和高选择性糖原合酶激酶3 beta（GSK-3 beta）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应用于合成两个关键中间体3和5，从而导致合成了一系列新的大环双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺。在这三个系列的大环中，含氧原子和噻吩的连接子在GSK-3 beta处具有更高的抑制力（K（i）= 0.011-0.079 microM），而含氮原子的连接子则具有较低的抑制力（K（ i）= 0.150-> 1 microM）。化合物33和36在GSK-3 beta对CDK2，PKC beta II，Rsk3表现出1-2个数量级的选择性，对其他62种蛋白激酶的抑制作用很小或没有抑制作用。与PKC beta II相比，化合物46对GSK-3 beta的选择性至少高100倍，并且对65种蛋白激酶几乎没有或没有活性，几乎表现为GSK-3 beta' 特异性抑制剂”。这三种化合物在GS测定中均显示出良好的效价。进行分子对接研究，以试图使氮杂吲哚基马来酰亚胺的GSK-3β选择性合理化。这些非冠醚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.047
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代壬二酸 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(1,3-二氧戊环)壬二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral spiroacetals from chiral diketodisulfoxides: 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane.

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (2RdS,8R)和(2S,6R,8S) 2,8-二甲基-1,7-二恶斯宾环[5,5]十一烷已通过不对称还原二酮二亚砜中间体制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86181-9

文献信息

• Formal Desymmetrization of the Diastereotopic Chains in Gemini Calcitriol Derivatives with Two Different Side Chains at C-20
  作者：Hubert Maehr、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1002/ejoc.200300718

  日期：2004.4

  modification are commonly regarded to improve toxicity profiles and drug performance. The resulting epimeric pairs with a new stereogenic center at C-20 were resolved and the absolute configurations assigned. The side-chain desymmetrization protocols described herein serve as a basis for additional synthesis activity in this area. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  具有从 C-20 发出的两条相等侧链的骨化三醇衍生物，也称为双子座，已成为有趣的化合物，既可以作为评估维生素 D 受体空间需求的工具，也可以作为候选药物。我们现在描述两条侧链彼此不同的双子类似物的合成。在保留骨化三醇和双子座共有的 2-羟基-2-甲基戊基部分作为一个链的同时，我们用 1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-3-戊炔基替换了另一个链团体。包含这种链修饰的特征通常被认为可以改善毒性特征和药物性能。在 C-20 处具有新立体中心的所得差向异构体对被解析并分配了绝对构型。此处描述的侧链去对称化协议是该领域额外合成活动的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stetter; Rauhut, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2543,2547
  作者：Stetter、Rauhut

  DOI：——

  日期：——
• Stetter; Rauhut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, vol. 91, p. 2543,2546
  作者：Stetter、Rauhut

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic bis-7-azaindolylmaleimides as potent and highly selective glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors
  作者：Lan Shen、Catherine Prouty、Bruce R. Conway、Lori Westover、Jun Z. Xu、Richard A. Look、Xin Chen、Mary Pat Beavers、Jerry Roberts、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.047

  日期：2004.3

  that resulted in the synthesis of novel series of macrocyclic bis-7-azaindolylmaleimides. Among the three series of macrocycles, the oxygen atom and thiophene containing linkers yielded molecules with higher inhibitory potency at GSK-3 beta (K(i)=0.011-0.079 microM) while the nitrogen atom containing linkers yielded molecules with lower potency (K(i)=0.150->1 microM). Compound 33 and 36 displayed 1-2

  钯催化的交叉偶联反应用于合成两个关键中间体3和5，从而导致合成了一系列新的大环双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺。在这三个系列的大环中，含氧原子和噻吩的连接子在GSK-3 beta处具有更高的抑制力（K（i）= 0.011-0.079 microM），而含氮原子的连接子则具有较低的抑制力（K（ i）= 0.150-> 1 microM）。化合物33和36在GSK-3 beta对CDK2，PKC beta II，Rsk3表现出1-2个数量级的选择性，对其他62种蛋白激酶的抑制作用很小或没有抑制作用。与PKC beta II相比，化合物46对GSK-3 beta的选择性至少高100倍，并且对65种蛋白激酶几乎没有或没有活性，几乎表现为GSK-3 beta' 特异性抑制剂”。这三种化合物在GS测定中均显示出良好的效价。进行分子对接研究，以试图使氮杂吲哚基马来酰亚胺的GSK-3β选择性合理化。这些非冠醚型
• Asymmetric synthesis of chiral spiroacetals from chiral diketodisulfoxides: 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane.
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86181-9

  日期：1994.1

  (2RdS,8R) and (2S,6R,8S) 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane have been prepared by asymmetric reduction of a diketodisulfoxide intermediate.

  将以下文本翻译成中文： (2RdS,8R)和(2S,6R,8S) 2,8-二甲基-1,7-二恶斯宾环[5,5]十一烷已通过不对称还原二酮二亚砜中间体制备。