6,6-(亚乙二氧基)-2-己烯-1-醇 | 104423-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,6-(亚乙二氧基)-2-己烯-1-醇
• 英文名称: 6,6-(ethylenedioxy)-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 104423-21-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UNTBGDBBOXHHSB-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-(亚乙二氧基)-2-己烯-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3S,4aS,5S,8aR)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxy-5-[(1E,3E)-7,7-(ethylenedioxy)octadien-1-yl]decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚衍生的对苯二酚内酰胺对映体选择性合成Lepadins A–D

  摘要：

  属于两个非对映异构系列的海洋生物碱（-）-lepadins A-C和（+）-lepadin D是由（R）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺通过一种常见的顺式-十氢喹啉中间体合成的。合成的关键方面是在顺式十氢喹啉平台的组装，C2甲基和C3羟基取代基的引入以及C5立体中心的生成中的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201501909
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-戊炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到6,6-(亚乙二氧基)-2-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  促炎性二氢-12-KETE代谢产物的全合成

  摘要：

  10,11-二氢-12-的第一全合成ETO二十碳ETRA noic酸（10,11-二氢-12-科特），则报告12-KETE的促炎代谢物。另外，还描述了12-KETE的另外两种潜在的代谢物，即8，11-二氢-12-KETE和8，9-二氢-12-KETE的总合成。这三种合成化合物旨在研究一种新的生物合成还原途径，用于12-羟基二十碳五烯酸（12-HETE）和12-KETE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02298-p