1,1,1-Trifluoroeicos-3-yn-2-one | 155624-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoroeicos-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoroicos-3-yn-2-one
• CAS: 155624-55-8
• 化学式: C₂₀H₃₃F₃O
• 分子量: 346.477
• InChiKey: LOFCHWAKQZEGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoroeicos-3-yn-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-1,1,1-Trifluoroeicos-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and Analysis of Thiol Additions to .beta.-Alkyl-.alpha.,.beta.-unsaturated Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  A series of beta-alkyl-alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones have been prepared from the corresponding alpha-acetylenic trifluoromethyl ketones. The addition of sulfur nucleophiles was shown by chemical and F-19 NMR studies to proceed exclusively by 1,4-addition with no indication of any 1,2-addition products. The unsaturated trifluoromethyl ketones have been shown to be effective inhibitors of rat cytosolic glutathione-S-transferase.

  DOI：

  10.1021/jo00084a009
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 、 三氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以24%的产率得到1,1,1-Trifluoroeicos-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and Analysis of Thiol Additions to .beta.-Alkyl-.alpha.,.beta.-unsaturated Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  A series of beta-alkyl-alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones have been prepared from the corresponding alpha-acetylenic trifluoromethyl ketones. The addition of sulfur nucleophiles was shown by chemical and F-19 NMR studies to proceed exclusively by 1,4-addition with no indication of any 1,2-addition products. The unsaturated trifluoromethyl ketones have been shown to be effective inhibitors of rat cytosolic glutathione-S-transferase.

  DOI：

  10.1021/jo00084a009