2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 175786-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 175786-79-5
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 619.671
• InChiKey: HFAKGQFUCKYZFL-OPNWALMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 、 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水-β-乳糖衍生物为关键合成嵌段，高效合成双天线唾液寡糖类似物

  摘要：

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00711-7
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for the Synthesis ofN-Acetyllactosamine-Containing Oligosaccharides

  摘要：

  我们以容易获得的 1,6-脱水-β-乳糖为关键起始原料，制备出了用于合成含有 N-乙酰半乳糖胺单元的细胞表面低聚糖的多功能中间体。通过逐步对 1,6-脱水-β-乳糖进行区域选择性化学处理，得到了完全保护的乳糖胺衍生物。研究清楚地表明，在半乳糖残基的 C-3′ 位上进行修饰，然后在还原葡萄糖的 C-2 位上引入一个立体受阻的离去基团，可显著加速和促进这种潜在双糖材料的进一步衍生。在温和的条件下，在 C-3、C-3′和/或 C-6′ 位选择性地生成羟基的过程进展顺利，并以高产率获得了一系列全官能化的二糖受体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.411

文献信息

• An efficient synthesis of a biantennary sialooligosaccharide analog using a 1,6-anhydro-β-lactose derivative as a key synthetic block
  作者：Tetsuya Furuike、Kuriko Yamada、Takashi Ohta、Kenji Monde、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00711-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile method for the synthesis of a biantennary octasaccharide derivative was established by combined chemical and enzymatic manipulations of 1,6-anhydro-β-lactose as a key starting material. A key 1,6-anhydro-β-lactose derivative having two unprotected hydroxyl groups at C-3′ and C-6′ positions was prepared and employed for the chemical coupling reaction with a known 3,4,6-tr

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。
• Preparation of Novel 1,6-Anhydro-<i>β</i>-lactose Derivatives for the Synthesis of<i>N</i>-Acetyllactosamine-Containing Oligosaccharides
  作者：Tetsuro Tsuda、Tetsuya Furuike、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.69.411

  日期：1996.2

  Versatile intermediates for the syntheses of cell-surface oligosaccharides bearing N-acetyllactosamine units have been prepared from a readily available 1,6-anhydro-β-lactose as a key starting material. Regioselective chemical manipulations of 1,6-anhydro-β-lactose were carried out in a stepwise procedure and gave fully-protected lactosamine derivatives. It was clearly suggested that modification at C-3′ position of the galactose residue and the following introduction of a sterically hindered leaving group at C-2 position of the reducing glucose remarkably accelerated and facilitated further derivatization of this potential disaccharide material. Selective generation of hydroxyl groups at C-3, C-3′, and/or C-6′ positions proceeded smoothly in mild conditions and afforded a series of fully-functionalized disaccharide-acceptors in high yields.

  我们以容易获得的 1,6-脱水-β-乳糖为关键起始原料，制备出了用于合成含有 N-乙酰半乳糖胺单元的细胞表面低聚糖的多功能中间体。通过逐步对 1,6-脱水-β-乳糖进行区域选择性化学处理，得到了完全保护的乳糖胺衍生物。研究清楚地表明，在半乳糖残基的 C-3′ 位上进行修饰，然后在还原葡萄糖的 C-2 位上引入一个立体受阻的离去基团，可显著加速和促进这种潜在双糖材料的进一步衍生。在温和的条件下，在 C-3、C-3′和/或 C-6′ 位选择性地生成羟基的过程进展顺利，并以高产率获得了一系列全官能化的二糖受体。