7-amino-3-{[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-3-cephem-4-carboxylic acid | 58909-56-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-{[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thiomethyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate；(6R,7R)-7-Amino-3-(((2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58909-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 371.398
• InChiKey: YTUNICCSPPTMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  718℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -3.5 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-{[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-3-cephem-4-carboxylic acid 、 4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure 在 咪唑 乙酰胺 、 六甲基二硅氮烷 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 7-[4-bromo-3-oxo-(Z)-2-methoxyiminobutyrylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHEM CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE TYPE CEPHEM

  摘要：

  公开号：

  WO2005040175A3

文献信息

• Cephalosporin compounds comprising a C3 thio-methyl moiety substituted with N-containing heterocyclic group, and a C7 thiourea acetamido group, their preparations and uses thereof
  申请人：Chen Mao

  公开号：US20080182836A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosed herein are a cephalosporin compound comprising a C3 thio-methyl moiety substituted with an N-containing heterocyclic group, and a C7 thiourea acetamido group, the preparation and uses thereof. A method of preparing the cephalosporin compound as disclosed herein comprises reacting a starting cephalosporin comprising a C7 amino group and a C3 thio-methyl moiety substituted with an N-containing heterocyclic group with bromoacetyl bromide and then with a N,N′-bissubstituted thiourea. Methods of treating an infectious disease are also disclosed, comprising administering to a patient in need thereof the pharmaceutical composition disclosed herein.

  本发明公开了一种头孢菌素化合物，其包含一个被N-含杂环基团取代的C3硫甲基部分和一个C7硫脲乙酰氨基团，以及其制备方法和用途。制备所述头孢菌素化合物的方法包括：使一种起始头孢菌素（其包含一个C7氨基团和一个被N-含杂环基团取代的C3硫甲基部分）与溴乙酰溴反应，随后与N,N′-双取代硫脲反应。还公开了治疗感染性疾病的方法，包括向有需要的患者施用本发明所述的药物组合物。
• US5319140A
  申请人：——

  公开号：US5319140A

  公开（公告）日：1994-06-07
• US7700581B2
  申请人：——

  公开号：US7700581B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHEM CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE TYPE CEPHEM
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005040175A3

  公开（公告）日：2005-07-28