benzyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside | 69359-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 69359-15-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: MBFGFPHUMNXLNX-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-3,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Modular System for the Synthesis of ComplexN-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719891
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 54.5h， 生成 benzyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-D-mannose, a postulated trisaccharide of human erythrocyte membrane sialoglycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810000377

文献信息

• Synthesis of Multiantennary Complex Type<i>N</i>-Glycans by Use of Modular Building Blocks
  作者：Carlo Unverzagt、Gislinde Gundel、Steffen Eller、Ralf Schuberth、Joachim Seifert、Harald Weiss、Math��us Niemietz、Matthias Pischl、Claudia Raps

  DOI：10.1002/chem.200901908

  日期：2009.11.16

  developed for the synthesis of multiantennary N‐glycans of the complex type, which are commonly found on glycoproteins. The donor building blocks were laid out for the elongation of a core trisaccharide acceptor (β‐mannosyl chitobiose) conveniently protected with a single benzylidene moiety at the β‐mannoside. Through two consecutive regio‐ and stereoselective couplings the donors gave N‐glycans with three

  开发了一组模块化的寡糖构建基块，用于合成复杂类型的多天线N聚糖，这些糖通常在糖蛋白上发现。布置了供体结构单元，以延长核心三糖受体（β-甘露糖基壳二糖）的延伸，该受体方便地由β-甘露糖苷上的单个亚苄基部分保护。通过两个连续的区域和立体选择性偶联，供体以高产量获得了具有三到五个触角的N-聚糖。由于供体的保护基图案一致，可以通过使用一般的反应顺序对最终产物进行脱保护。