phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide | 330476-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(benzenesulfinyl)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 330476-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆S
• 分子量: 330.402
• InChiKey: SDFIESUQLPMIGS-YQOCDYFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• Stereospecific Synthesis of α- and β-C-Glycosides from Glycosyl Sulfoxides:  Scope and Limitations
  作者：Mercedes Carpintero、Inés Nieto、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo0014515

  日期：2001.3.1

  alpha-L-fuco-, alpha-D-gluco-, beta-D-gluco-, and alpha-D-mannopyranose have been synthesized from the corresponding glycosyl phenyl sulfoxide through phenylsulfinyl-lithium exchange, to generate an anomeric carbanion, and subsequent reaction with a carbon electrophile. The reactions were stereospecific and proceeded with retention of the configuration at the anomeric center. Improved yields of C-glycosides

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。