5-(1,4-二氢-4,4-二甲基-2-硫氧代-2H-3,1-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 304853-42-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-(1,4-二氢-4,4-二甲基-2-硫氧代-2H-3,1-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: tanaproget
• 英文别名: 5-(4,4-dimethyl-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(4,4-methyl-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(4,4-dimethyl-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(4,4-dimethyl-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-benzooxazin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(4,4-dimethyl-2-thioxo-1,4-dihydro-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(4,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 304853-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: PYVFWTPEBMRKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228℃
• 沸点：
  441.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Tanaproget（NSP-989）是一种新型的非甾体孕酮受体激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,4-二氢-4,4-二甲基-2-硫氧代-2H-3,1-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Purification of progesterone receptor modulators

  摘要：

  提供了一种纯化式I化合物的方法，其中A、B、X、Q和R1在此处被定义。该方法包括将式I化合物与溶剂混合；向溶剂中加入碱；并沉淀纯化的式I化合物。

  公开号：

  US20050250766A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4,4-dimethyl-2-oxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(1,4-二氢-4,4-二甲基-2-硫氧代-2H-3,1-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of Novel 6-Aryl-1,4- dihydrobenzo[d][1,3]oxazine-2-thiones as Progesterone Receptor Modulators Leading to the Potent and Selective Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonist Tanaproget

  摘要：

  Tanaproget represents a potential first-in-class nonsteroidal PR agonist for contraception with improved safety and side effect profiles versus currently available steroidal oral contraceptives. Additional SAR, biological activity, and structural information from a tanaproget/hPR-LBD (hPR-LBD human progesterone receptor ligand binding domain) cocrystal structure will also be presented.

  DOI：

  10.1021/jm050358b

文献信息

• Cyclothiocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators and methods of treating skin disorders
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040014798A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides methods of treating skin disorders includes delivering to a mammal a composition containing a compound of formula I, or tautomers thereof, in a regimen, wherein formula I is: 1 and wherein R 1 -R 5 and Q 1 are defined as described herein. Specifically, methods for treating acne, hirsutism, and conditioning the skin are described. Also provided are novel PR modulators of formula II.

  本发明提供了治疗皮肤疾病的方法，包括向哺乳动物输送含有式I化合物或其互变异构体的组合物，其中式I为： 1 其中R 1 -R 5 和Q 1 如本文所述。具体描述了治疗痤疮、多毛症和调理皮肤的方法。还提供了式II的新型PR调节剂。
• Cyanopyrrole-phenyl progesterone receptor modulators and uses thereof
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070027125A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Progesterone receptor modulators of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. These compounds are useful for contraception and hormone replacement therapy. Also provided are products containing these compounds.

  公式I的孕酮受体调节剂，或其药用盐， 其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物对避孕和激素替代疗法有用。还提供含有这些化合物的产品。
• Thioamide derivatives as progesterone receptor modulators
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20050227971A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Thioamide compounds, and specifically, thioamide pyrrole compounds, and preparation thereof are provided. These thioamide compounds can be used as progesterone receptor modulators, in contraception, and in the treatment of progesterone-related maladies.

  提供了硫代酰胺化合物，具体来说是硫代酰胺吡咯化合物，以及其制备方法。这些硫代酰胺化合物可用作孕激素受体调节剂，在避孕和治疗与孕激素相关的疾病中使用。
• Tanaproget derivatives, metabolites,and uses thereof
  申请人：Shen Li

  公开号：US20060035843A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A method of generating synthetic metabolites of tanaproget derivatives thereof is provided. These compounds and methods of using these derivatives for detecting tanaproget metabolites in samples are provided.

  提供了一种生成坦诺孕酮衍生物的合成代谢产物的方法。提供了这些化合物以及在样本中检测坦诺孕酮代谢产物的衍生物的使用方法。
• Methods for minimizing thioamide impurities
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20050228179A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Methods for minimizing the formation of thioamide compounds using decoy agents during reactions, such as thionations of carbonyl compounds containing nitrite groups, are provided.

  使用诱饵剂来减少在反应过程中形成硫代酰胺化合物的方法，例如在含有亚硝基团的羰基化合物的硫代化反应中。