2-hydroxy-4-pentadecylbenzoic acid | 74009-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoic acid
• CAS: 74009-48-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: ZCPCQTFJJJQCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99 °C
• 沸点：
  480.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-pentadecylbenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-pentadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  从天然酚类脂质中分离和合成脂质1,2-和1,3-二醇，用于络合和回收硼。

  摘要：

  研究了从西方漆树（Anacardium occidentale）和大型漆树（Anacardium giganteum）的天然酚类脂类资源中分别合成了C15和C11衍生物的半合成1,3-二醇（伞形醇）。从腰果壳类工业液体中分离出来的腰果酚获得了异构体1,3-二醇（异茴香醇）。同源的1，3-二醇是由一系列合成的2-烷基-，3-烷基-和4-烷基苯酚和6-烷基水杨酸合成的。纯化了来自Rhus vernicifera的天然1,2-二醇漆酚。已经研究了所有这些脂质化合物的络合作用以及硼作为硼酸的潜在回收率。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二噁英-4-酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• Liquid Crystallinity of 2-Fluorenyl 4-Alkylbenzoates
  作者：Jun Yamamoto、Takao Kimura、Yutaka Takabayashi、Toru Oba、Michinori Karikomi、Masahiro Minabe

  DOI：10.1246/bcsj.78.523

  日期：2005.3

  compared with those of biphenyl homologues. Cyano group or hydrogen was used as the end group at the 7-position of 2-fluorenol moiety. Methoxy and hydroxy groups in addition to hydrogen were examined as a lateral substituent at the 2-position of 4-alkylbenzoic acid unit. 7-Cyano-2-fluorenyl 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoate shows very similar properties to those of 4'-cyanobiphenyl-4-yl 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoate

  将 2-芴基 4-烷基（十五烷基、正丁基或仲丁基）-苯甲酸酯的液晶度值与联苯同系物的液晶度值进行比较。氰基或氢用作2-芴醇部分7-位的端基。除了氢之外，还检测了甲氧基和羟基作为 4-烷基苯甲酸单元的 2-位上的侧向取代基。7-氰基-2-芴基 2-羟基-4-十五烷基苯甲酸酯显示出与 4'-氰基联苯-4-基 2-羟基-4-十五烷基苯甲酸酯非常相似的特性。
• A New and Efficient Conversion of Alkylphenols into the Corresponding Substituted Salicylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1080/00397919308018594

  日期：1993.4

  Abstract A three-step sequence suitable for the synthesis of alkyl substituted salicylic acids from the corresponding alkylphenols involves ortho-directed lithiation of the methoxymethyl aryl ethers followed by quenching with carbon dioxide and deprotection under acidic conditions.

  摘要 适用于从相应的烷基酚合成烷基取代的水杨酸的三步序列包括甲氧基甲基芳基醚的邻位锂化，然后用二氧化碳淬灭并在酸性条件下脱保护。
• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。
• Metal extraction using a novel group of compounds and chemical
  申请人：501 Brunel University

  公开号：US04697038A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  Compounds of the formula ##STR1## in which; X represents a straight chain hydrocarbyl group containing from 8 to 17 carbon atoms; Y represents H or the group--CH.dbd.NOH, and Z represents H or the group--CH.dbd.NOH or the group--CPh.dbd.NOH, provided that at least one of Y and Z represents H; or such compound containing at least one electronegative substituent in the aromatic ring, may be prepared from anacardic acid and its analogues, and are useful for the extraction of copper from acidic aqueous solution. Cardanol, which has the formula ##STR2## where n=0, 2, 4 or 6 is recovered from cashew nut shell liquid containing cardol and other dihydric phenols by reacting the dihydric phenols in the CNSL with an aldehyde while leaving the cardanol substantially unreacted, and vacuum distilling the cardanol from the reaction mixture.

  公式为##STR1##的化合物，其中：X代表含有8到17个碳原子的直链烃基；Y代表H或基团--CH.dbd.NOH，Z代表H或基团--CH.dbd.NOH或基团--CPh.dbd.NOH，但至少其中一个为H；或者该化合物在芳香环中含有至少一个电负取代基，可以由腰果酸及其类似物制备，用于从酸性水溶液中提取铜。卡豆酚，化学式为##STR2##，其中n=0、2、4或6，通过将CNSL中含有卡豆酚和其他双酚的物质与醛反应，同时使卡豆酚基本不发生反应，并从反应混合物中真空蒸馏卡豆酚来回收。
• Valorizing Constituents of Cashew Nut Shell Liquid toward the Sustainable Development of New Drugs against Chagas Disease
  作者：Laís Flávia Nunes Lemes、George E. Magoulas、Andressa Souza de Oliveira、Emile Barrias、Luciana de Camargo Nascente、Renato Granado、Sara Teixeira de Macedo Silva、Nikos Assimomytis、Wanderley de Souza、Maria Laura Bolognesi、Luiz Antonio Soares Romeiro、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00076

  日期：2023.7.14

  Six new ether phospholipid analogues encompassing constituents from cashew nut shell liquid as the lipid portion were synthesized in an effort to valorize byproducts of the cashew industry toward the generation of potent compounds against Chagas disease. Anacardic acids, cardanols, and cardols were used as the lipid portions and choline as the polar headgroup. The compounds were evaluated for their

  合成了六种新的醚磷脂类似物，其中包含来自腰果壳液的成分作为脂质部分，以努力提高腰果工业副产品的价值，以产生针对恰加斯病的有效化合物。使用漆树酸、腰果酚和腰果酚作为脂质部分，使用胆碱作为极性头基。评估了这些化合物对克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。发现化合物16和17对克氏锥虫上鞭毛体、锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体最有效，对后者的选择性指数分别比现有药物苯硝唑高 32 倍和 7 倍。因此，六分之四的类似物可被视为基于廉价农业废料的恰加斯病新疗法可持续开发的热门化合物。