cernumidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cernumidine
• 英文别名: N-(1-carbamimidoylpyrrolidin-2-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 304.349
• InChiKey: ZERMYLJEHPYWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂酰胺 、 1-甲脒基-L-脯氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到cernumidine
  参考文献：
  名称：

  具有挑战性和不寻常结构的合成方法——氨基-吡咯烷鸟嘌呤核

  摘要：

  此处首次描述了未报告的 2-氨基吡咯烷-1-甲脒单元的合成。这种不寻常且有前途的结构是通过使用一对试剂银（I）/过二硫酸盐（Ag（I）/S2O82-），然后是分子间（在 l-脯氨酸衍生物的情况下）和分子内的试剂对氨基酸进行氧化脱羧而获得的N-亲核试剂捕获（在酰基 l-精氨酸的情况下）。l-脯氨酸方法在合成 2-氨基吡咯烷-1-甲脒衍生物方面具有更广泛的范围，而由 l-酰基精氨酸提供的分子内环化在应用时会产生更高的产率。前者允许首次合成 cernumidine，一种于 2011 年从 Solanum cernuum Vell 中分离的天然生物碱，作为其外消旋形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25040797