11-demethoxy-12-methoxyoxynitidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-demethoxy-12-methoxyoxynitidine
• 英文别名: turraeanthin B；9-demethoxy-10-methoxy oxinitidine；2,4-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: ZFSCVHUREHECBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5.7-dimethoxy-2-methyl-1-oxoisoquinolin-4-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-demethoxy-12-methoxyoxynitidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化以邻炔为主体的邻卤代苯二胺环化反应，实现无保护基的异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902275

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Isoquinoline Alkaloids by Nickel-Catalyzed Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with an Alkyne as the Key Step
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902275

  日期：2010.1.4

  3]dioxol‐5‐yl substitution at the C3 atom and a (CH2)2OH group at the C4 atom. Later, oxidation of the alcohol group in 5 b–d to the aldehyde moiety followed by acid‐catalyzed cyclization and dehydration completes the total syntheses to give oxyavicine, oxynitidine, and oxysanguinarine in 67, 65, and 60 % yields, respectively. The synthesis requires four steps from o‐bromobenzaldehyde derivatives.

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。