(1S,4R,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enyl methyl carbonate | 169304-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [(3aR,4S,7R,7aS)-7-azido-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate
• CAS: 169304-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: FSKCDYZKOMMVQW-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,4R,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038

文献信息

• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。
• Preparation and conversion of chiral O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol to various key intermediates toward narcissus alkaloids
  作者：Shanmugham Elango、Ying-Chuan Wang、Chien-Liang Cheng、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00543-9

  日期：2002.5

  Enantiomerically pure 4-amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol, conveniently prepared by the union of O-isopropylidenedioxycyclohexadiene with camphor-based chloronitroso ester, was employed in the synthesis of versatile key intermediates toward narcissus alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.