N-benzyl-O-[(4S,5)-isopropylidenedioxy-(2E)-pentenyl]hydroxylamine | 360073-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-O-[(4S,5)-isopropylidenedioxy-(2E)-pentenyl]hydroxylamine
• 英文别名: N-[(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]-1-phenylmethanamine
• CAS: 360073-77-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XORDDKVVIDPTOY-MRZGDXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-O-[(4S,5)-isopropylidenedioxy-(2E)-pentenyl]hydroxylamine 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 三乙基硅烷 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-benzyl-O-[(4S,5)-isopropylidenedioxy-(2E)-pentenyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z

文献信息

• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1