5-hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano<3'',2'':6,7>flavone | 34187-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano<3'',2'':6,7>flavone
• 英文别名: 5-hydroxy-6'',6''-dimethylchromeno-[2'',3'':7,6]-flavone；5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one；5-Hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,6>flavon；5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 34187-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: ZJILWRZVDWUSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano<3'',2'':6,7>flavone 在 盐酸 、 甲醇 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-10-(2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-8-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类衍生物的合成及其制药应用

  摘要：

  本发明提供了一种黄酮类衍生物，所述衍生物具备式I或式II所述结构。本发明涉及式I和式II所述结构化合物的制备与制药应用，如说明书中所定义。式I和式II化合物以黄酮类结构为母核进行结构修饰与优化，筛选的化合物具有明确且高效的抗炎效果，能够有效下调TNF‑α等炎症性细胞因子含量，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I： 式II

  公开号：

  CN115746010A
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以46 %的产率得到5-hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano<3'',2'':6,7>flavone
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of Osajin, Scandenone and Analogues
  作者：Rui Wang、Ran Ma、Ke Feng、Hongchen Lu、Wei Zhao、Hongzhen Jin

  DOI：10.3390/ph17010086

  日期：——

  In this study, the total synthesis of osajin, scandenone and their analogues have been accomplished. The key synthetic steps include aldol/intramolecular iodoetherification/elimination sequence reactions and a Suzuki coupling reaction to assemble the tricyclic core, chemoselective propargylation and Claisen rearrangement reactions to obtain natural compounds. In addition, we also designed and synthesized

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。
• Vilain CH., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 876 - 877
  作者：Vilain CH.

  DOI：——

  日期：——