5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 19622-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2 amino 5 (1 methyl 5 nitroimidazol 2 yl) 1,3,4 thiadiazole；2-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-1-methyl-5-nitroimidazole；megazol；5-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 19622-55-0
• 化学式: C₆H₆N₆O₂S
• 分子量: 226.219
• InChiKey: VDZZTXBMKRQEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)
• 沸点：
  532.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-1H-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑基 1,3,4-噻二唑：甲硝唑的杂环类似物作为抗幽门螺杆菌药物

  摘要：

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000013
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-(1-methyl-5-nitro-[4-3H]-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<47::aid-jlcr52>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis and antimycobacterial activity of some alkyl [5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]propionates
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kargar、Amirhossein Sakhteman、Zahra Sharifzadeh、Robabeh Feyzmohammadi、Mahnoush Kazemi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.087

  日期：2006.3

  Two series of 2- and 3-[5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, sulfinyl and sulfonyl] propionic acid alkyl esters were synthesized and screened for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. The MIC values for the compounds showing more than 90% inhibition were determined. The result of comparison between two groups of data exhibited

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。
• Substituted nitroimidazolyl thiadiazoles and oxadiazoles as
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03991200A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  The use of substituted nitroimidazolyl-thiadiazoles and oxadiazoles are described along with methods of administration of the same. These compounds are active in enhancing the growth rate of warm-blooded animals and in controlling the growth of pathogenic microorganisms such as bacteria.

  描述了替代硝基咪唑基噻二唑和噁二唑的使用，以及它们的给药方法。这些化合物能够增强温血动物的生长速度，并控制病原微生物（如细菌）的生长。
• 5-Nitroimidazole-based 1,3,4-Thiadiazoles: Heterocyclic Analogs of Metronidazole as Anti-Helicobacter pylori Agents
  作者：Mohammad Hassan Moshafi、Maedeh Sorkhi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Azadeh Yahya-Meymandi、Amir Soheil Negahbani、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Eskandar Alipour、Mohsen Vosooghi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201000013

  日期：2011.3

  piperazinyl, 4‐methylpiperazinyl, 3‐methylpiperazinyl, and 3,5‐dimethylpiperazinyl analogs (6a, 6b, 6e, and 6f, respectively) and pyrrolidine derivative 7 had strong activity at 0.5 µg/disc (average of inhibition zone >20 mm) while metronidazole had no activity at this dose. Compound 6f containing the 3,5‐dimethylpiperazinyl moiety at the 2‐position of the 5‐(1‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐2‐yl)‐1,3,4‐thiadiazole

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，