5-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole | 24033-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 24033-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₂S
• 分子量: 371.423
• InChiKey: OXDZDYLVYQQTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  618.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑基 1,3,4-噻二唑：甲硝唑的杂环类似物作为抗幽门螺杆菌药物

  摘要：

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000013

文献信息

• Synthesis and in vitro leishmanicidal activity of 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-substituted-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Shirin Pournourmohammadi、Arsalan Kharazmi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.002

  日期：2005.12

  A series of 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-5-(1-piperazinyl, 1-piperidinyl and 1-morpholinyl)-1,3,4-thiadiazoles (3a-g) were synthesized and evaluated for in vitro leishmanicidal activity against Leishmania major promastigotes. The leishmanicidal data revealed that compounds 3a-g had strong and much better leishmanicidal activity than the reference drug pentostam. Compound 3c (piperazine analog) was the most active compound (IC(50) = 0. 19 mu M). (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.