2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole | 37391-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-pyrrolidin-1-yl-[1,3,4]thiadiazole；2-<2-(1-Pyrrolidinyl-5-thiadiazolyl>-1-methyl-5-nitroimidazol；2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-5-pyrrolidin-1-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 37391-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 280.31
• InChiKey: RKGVQPJUKOJIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑基 1,3,4-噻二唑：甲硝唑的杂环类似物作为抗幽门螺杆菌药物

  摘要：

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000013

文献信息

• 5-Nitroimidazole-based 1,3,4-Thiadiazoles: Heterocyclic Analogs of Metronidazole as Anti-Helicobacter pylori Agents
  作者：Mohammad Hassan Moshafi、Maedeh Sorkhi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Azadeh Yahya-Meymandi、Amir Soheil Negahbani、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Eskandar Alipour、Mohsen Vosooghi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201000013

  日期：2011.3

  piperazinyl, 4‐methylpiperazinyl, 3‐methylpiperazinyl, and 3,5‐dimethylpiperazinyl analogs (6a, 6b, 6e, and 6f, respectively) and pyrrolidine derivative 7 had strong activity at 0.5 µg/disc (average of inhibition zone >20 mm) while metronidazole had no activity at this dose. Compound 6f containing the 3,5‐dimethylpiperazinyl moiety at the 2‐position of the 5‐(1‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐2‐yl)‐1,3,4‐thiadiazole

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，