1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9(10H)-acridinone (glyocitrine-II) | 28333-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9(10H)-acridinone (glyocitrine-II)
• 英文别名: glycocitrine II；glycocitrine-II；1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-10H-acridin-9-one；1,3-Dihydroxy-10-methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-10H-acridin-9-on；1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)acridin-9-one
• CAS: 28333-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZVEGIYHOVGYFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9(10H)-acridinone (glyocitrine-II) 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 去甲山油柑碱
  参考文献：
  名称：

  Wu, Tian-Shung; Furukawa, Hiroshi; Kuoh, Chang-Sheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1681 - 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-乙酰基-4-氯喹啉 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9(10H)-acridinone (glyocitrine-II)
  参考文献：
  名称：

  Anand, Ramesh C.; Sinha, Arun K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2339 - 2342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical regiospecific approach towards acronycine and related alkaloids
  作者：R. C. Anand、N. Selvapalam

  DOI：10.1039/cc9960000199

  日期：——

  Highly regiospecific prenylation of 3,5-dimethoxyacetanilide and cyclization of 2-[3,5-dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)]aminobenzoic acid 6 under mild conditions in high yields provides a practical and flexible synthesis of acronycine, glycocitrine-II and des-N-methylacronycine.

  3,5-二甲氧基乙酰苯胺的高度区域特异性苄基化与2-[3,5-二甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)]氨基苯甲酸6在温和条件下的环化反应，可高产量地合成阿克罗宁、糖精-II和去甲基阿克罗宁，是一种实用且灵活的合成方法。
• Oxidation of Glycocitrine-II. One of the ortho-Prenylated Phenolacridone Alkaloids, with m-Chloroperbenzoic Acid.
  作者：Chihiro ITO、Tomohisa ONO、Keiichiro HATANO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.383

  日期：——

  Treatment of glycocitrine-II (1), one of the acridone alkaloids having an ortho-prehylphenol moiety isolated from Citrus plants, with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in dichloromethane gave a novel oxidation product 2, along with the known cyclization products 3 and 4. The structure of 2 was elucidated by spectrometric and X-ray crystal-lographic analyses.

  糖精酸-II（1）是一种从柑橘类植物中分离出的具有邻苯基苯酚部分的吖啶生物碱，在二氯甲烷中与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应，得到一种新的氧化产物2，以及已知的环化产物3和4。通过光谱分析和X射线晶体学分析，阐明了2的结构。
• Wu, Tian-Shung; Furukawa, Hiroshi; Kuoh, Chang-Sheng, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1047 - 1051
  作者：Wu, Tian-Shung、Furukawa, Hiroshi、Kuoh, Chang-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• GRUNDON, MICHAEL F.;PROBST, WILTRUD;REISCH, JOHANNES, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-3, C. 157-163
  作者：GRUNDON, MICHAEL F.、PROBST, WILTRUD、REISCH, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——
• Natural product chemistry, Part 132: Synthesis and oxidative cyclisation of 1,3-dihydroxy-10-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9(10H)-acridinone (glycocitrine-II)
  作者：Michael F. Grundon、Wiltrud Probst、Johannes Reisch

  DOI：10.1007/bf00809528

  日期：——