cysteinylglycine | 19246-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cysteinylglycine
• 英文别名: Cys-Gly；[(2-Ammonio-3-mercaptopropanoyl)amino]acetate；2-[(2-azaniumyl-3-sulfanylpropanoyl)amino]acetate
• CAS: 19246-18-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 178.212
• InChiKey: ZUKPVRWZDMRIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 - 160oC
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MB9285800
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Cys-Gly
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H10N2O3S
分子式
: 178.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cys-Gly
-
CAS 号 19246-18-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Cysteinylglycine 是一种内源性代谢产物，用于疾病诊断，具有重要的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cysteinylglycine 、 溴代双满 在 sodium phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bimane-S-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Hepatic mercapturic acid formation: involvement of cytosolic cysteinylglycine S-conjugate dipeptidase activity

  摘要：

  The role of cysteinylglycine S-conjugate dipeptidases in the intrahepatic mercapturic acid pathway was investigated in rat liver. Subcellular compartmentation studies and liver perfusions were performed rising monochlorobimane and bimane S-conjugates as model compounds. The major parr (over 95%) of total hepatic cysteinylglycine S-conjugate dipeptidase activity was Located in the cytosol. Lower specific activity appeared in the canalicular plasma membrane fraction. Similar hepatic localization of dipeptidase activity was seen in the guinea pig. In intact rat liver perfused with monochlorobimane, the major products were the glutathione S-conjugate (mBSG) and the cysteinylglycine S-conjugate (mBCG) in bile. Minor amounts of the cysteine S-conjugate (mBCys) and the mercapturic acid (mBNAc) were formed, indicating a limitation in further metabolism of the dipeptide S-conjugate in the biliary space. However, when the dipeptide S-conjugate was offered to the sinusoidal space in liver perfusions, substantial uptake and conversion to mBNAc was observed, and only trace amounts of the infused dipeptide appeared in bile. The data suggest that cytosolic cysteinylglycine S-conjugate dipeptidase as identified here is involved in hepatic mercapturic acid formation from sinusoidal cysteinylglycine S-conjugates. This is especially of significance for species such as guinea pig and human, in which dipeptide S-conjugates are generated in the sinusoidal domain of the liver due to the presence of high gamma-glutamyltranspeptidase activity. (C) 1998 Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(98)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  glutathion 、 N‑(1-deoxyribulos-1-yl)glutathione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-半胱氨酸 、 cysteinylglycine 、 聚甘氨酸 、 DL-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过额外添加的谷胱甘肽或其组成氨基酸与热降解 N-(1-Deoxy-d-ribulos-1-yl)-谷胱甘肽副产物的相互作用促进吡嗪和含硫挥发性化合物的形成

  摘要：

  制备了源自核糖 (Rib) 和谷胱甘肽 (GSH) 的 Amadori 重排产物 (ARP)，并通过超高效液相色谱-串联质谱和核磁共振鉴定为N- (1- deoxy- d -ribulos-1-yl)-glutathione . 对ARP水溶液进行热处理，发现较高的温度会加速ARP的降解。120 ℃时生成的呋喃浓度是100 ℃时的6.39倍以上，特别是高温有利于糠醛和4-羟基-5-甲基-3(2 H)-呋喃酮通过脱氧松酮脱水。研究了额外添加的谷胱甘肽或其组成氨基酸在 ARP 热处理过程中挥发物形成中的促进作用。添加的 GSH 及其组成氨基酸都可以及时捕获乙二醛 (GO) 和甲基乙二醛 (MGO) 以促进 Strecker 降解，从而改善吡嗪的形成。与甘氨酸和谷氨酸相比，半胱氨酸是与GO和MGO反应生成吡嗪和甲基吡嗪最有效的外加氨基酸。更重要的是，额外添加的GSH降解的半胱氨酸通过半胱氨酸降解

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c02949

文献信息

• 检测高浓度γ-谷氨酰转肽酶的荧光探针及其 制备方法
  申请人：川北医学院

  公开号：CN108893106B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明提供一种用于检测高浓度γ‑谷氨酰转肽酶的荧光探针，该荧光探针解决了在体内对异常高浓度γ‑谷氨酰转肽酶进行选择性响应的问题。本发明的荧光探针在γ‑谷氨酰转肽酶高于人体正常浓度后开始产生明显的荧光变化，随着γ‑谷氨酰转肽酶的浓度增高，本发明的荧光探针溶液产生大的荧光增强和明显的颜色变化。同时，本发明的荧光探针在与γ‑谷氨酰转肽酶反应后，细胞膜通透性大大增强，在应用于细胞成像时，表现出能选择性成像高表达γ‑谷氨酰转肽酶的卵巢癌细胞的性质。本发明合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。
• Quantification of Intracellular Thiols by HPLC-Fluorescence Detection
  作者：Hiroki Yamamoto、Takuya Fujiwara、Takashi Funatsu、Makoto Tsunoda

  DOI：10.3390/molecules26082365

  日期：——

  Biothiols, such as cysteine and glutathione, play important roles in various intracellular reactions represented by the redox equilibrium against oxidative stress. In this study, a method for intracellular thiol quantification using HPLC-fluorescence detection was developed. Thiols were derivatized with a thiol-specific fluorescence derivatization reagent, viz. ammonium 7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonate (SBD-F), followed by reversed-phase separation on an InertSustain AQ-C18 column. Six different SBD-thiols (homocysteine, cysteine, cysteinylglycine, γ-glutamylcysteine, glutathione, and N-acetylcysteine as an internal standard) were separated within 30 min using a citric buffer (pH 3.0)/MeOH mobile phase. The calibration curves of all the SBD-thiols had strong linearity (R2 > 0.999). Using this developed method, the thiol concentrations of human chronic myelogenous leukemia K562 cell samples were found to be 5.5–153 pmol/1 × 106 cells. The time-dependent effect of a thiol scavenger, viz. N-ethyl maleimide, on intracellular thiol concentrations was also quantified. This method is useful for elucidating the role of intracellular sulfur metabolism.

  生物硫醇，如半胱氨酸和谷胱甘肽，在各种细胞内反应中扮演着重要角色，对抗氧化应激的氧化还原平衡。本研究开发了一种使用高效液相色谱-荧光检测法进行细胞内硫醇定量的方法。硫醇经过硫醇特异性荧光衍生化试剂（即七氟-2,1,3-苯并噻二嗪-4-磺酸铵（SBD-F））衍生化，然后在InertSustain AQ-C18柱上进行反相分离。使用柠檬酸缓冲液（pH 3.0）/甲醇移动相，在30分钟内分离出六种不同的SBD硫醇（同型半胱氨酸、半胱氨酸、半胱氨酰甘氨酸、γ-谷氨酰半胱氨酸、谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸作为内标）。所有SBD硫醇的校准曲线都具有强的线性关系（R2 > 0.999）。使用该方法，发现人类慢性髓样白血病K562细胞样品的硫醇浓度为5.5-153 pmol/1 × 106细胞。还定量了硫醇清除剂N-乙基马来酰亚胺对细胞内硫醇浓度的时间依赖性影响。该方法有助于阐明细胞内硫代谢的作用。
• Method for inhibiting or reversing non-enzymatic glycation
  申请人：Szwergold Benjamin

  公开号：US20080009547A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to a method for inhibiting or reversing non-enzymatic glycation of the first intermediate of a biological moiety using an α-thiolamine. By inhibiting or reversing non-enzymatic glycation of the biological moiety, conditions such as aging and diabetic complications can be prevented or reversed.

  本发明涉及使用α-硫代胺抑制或逆转生物分子的第一中间体的非酶促糖基化的方法。通过抑制或逆转生物分子的非酶促糖基化，可以预防或逆转衰老和糖尿病并发症等疾病。
• Synthesis of 11, 12, 14, 15-tetrahydro-leukotriene C,D,E via A
  作者：Bernd Spur、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81863-8

  日期：——

  The synthesis of tetrahydro-7E,9Z-leukotriene A methyl ester and its reaction with glutathione, cysteinylglycine and cysteine providing the tetrahydro analogues of leukotriene C4, C4, E4.

  四氢7E，9Z-白三烯A甲酯的合成及其与谷胱甘肽，半胱氨酸甘氨酸和半胱氨酸的反应提供了白三烯C 4，C 4，E 4的四氢类似物。
• Identification of a New Urinary Metabolite of Carbon Disulfide Using an Improved Method for the Determination of 2-Thioxothiazolidine-4-carboxylic Acid
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Doyle G. Graham、Qiping Qi、Holly Valentine、Jing Zhang、William M. Valentine

  DOI：10.1021/tx010085x

  日期：2001.9.1

  A new method is reported for the analysis of 2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid (TTCA) in urine that is amenable to automation and provides greatly simplified chromatograms. The method comprises the addition of tetrahydro-2-thioxo-2H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid, which is chemically similar to TTCA, as internal standard, purification on an Oasis HLB solid-phase extraction column, and analysis

  据报道，有一种新方法可以分析尿液中的2-硫代噻唑烷-4-羧酸（TTCA），该方法可实现自动化，并大大简化了色谱图。该方法包括添加化学上类似于TTCA的四氢-2-硫代-2H-1,3-噻嗪-4-甲酸作为内标，在Oasis HLB固相萃取柱上纯化，并通过HPLC具有紫外线检测功能。TTCA的检出限为40 pmol / mL尿液，回收率为79.3 +/- 1.0％，并且在至少3个数量级上呈线性检测。此外，在分析接触CS（2）的工人的尿液样本期间，发现了CS（2）的新型尿代谢产物。新的代谢产物显示出剂量反应，其含量约为TTCA的30％，并被表征为2-硫代噻唑啉酮-4-基羰基甘氨酸（TTCG）。给大鼠施用TTCG会导致TTCA排泄，这表明TTCG可能是TTCA的前体。尽管TTCA和TTCG的尿液排泄都是由于服用了硫丹而引起的，但异硫氰酸甲酯的施用仅能检测到TTCA。TTCG的更大选择性表明，尿液中TT