5-(1-羟基丙基)呋喃-2-甲醛 | 89114-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(1-羟基丙基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(1-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 89114-47-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MRKMPPFQAYYKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羟基丙基)呋喃-2-甲醛 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(5-formylfuran-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a Melanoblast Stimulator from Dimocarpus longan, Its Structural Modification, and Structure–Activity Relationships for Vitiligo

  摘要：

  一种新的黑素细胞刺激剂（1）从龙眼中分离出来。它的类似物也被合成，以支持一种基于呋喃的黑素细胞刺激剂骨架，用于治疗白癜风。分离出的5-（羟甲基）糠醛（HMF，1）是食品工业中众所周知的化合物。令人惊讶的是，这里首次发现了HMF（1）的黑色素活性。无论是HMF还是其合成的类似物（16），都可以促进黑素细胞在体外的分化和迁移。通常，刺激剂（1）上调MMP2的表达，促进黑素细胞在体外的迁移。

  DOI：

  10.3390/molecules27072135
• 作为产物：
  描述：

  anti-furfuraldoxime 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-羟基丙基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的合成

  摘要：

  衍生自糠醛肟的二价阴离子（与呋喃环的5位上的亲电试剂发生1反应；肟的后续水解为合成2,5-二取代的呋喃提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94107-8

文献信息

• Zinc/Bismuth-Mediated Allylation Reaction of Biomass Feedstocks: Synthesis of Furanic Diols
  作者：Mukund P. Sibi、Soumen Biswas、Prakash Kannaboina

  DOI：10.1055/a-2241-6966

  日期：——

  Biomass-based diols have been synthesized by a Zn/Bi-mediated Barbier-type of reaction from furanic aldehydes and allyl halides to access allylated diols. The allylated diols can be readily converted into alkylated diols by hydrogenation. These furanic diols could be potential replacements for fossil fuel based bisphenol A (BPA) which has an adverse endocrine-disrupting effect on humans. This mild

  通过锌/铋介导的巴比尔型反应，从呋喃醛和烯丙基卤化物合成基于生物质的二醇，以获得烯丙基化的二醇。烯丙基化的二醇可以通过氢化容易地转化为烷基化的二醇。这些呋喃二醇可能是基于化石燃料的双酚 A (BPA) 的潜在替代品，双酚 A 对人类具有不利的内分泌干扰作用。这种温和且绿色的方案可提供高产率的对称和非对称二醇。烯丙基双键的化学选择性还原为二醇提供了独特的取代。
• VAN, OEVEREN ARJAN;MENGE, WIRO;FERINGA, BEN L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6427-6430
  作者：VAN, OEVEREN ARJAN、MENGE, WIRO、FERINGA, BEN L.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5441-5444
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Pharmaceutical Composition for Preventing Greying of Hair and Preventing or Treating Poliosis or Vitiligo
  申请人：INHA University Research and Business Foundation

  公开号：US20220000832A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing greying of hair, and preventing or treating poliosis or vitiligo. The pharmaceutical composition of the present invention increases intracellular melanin content, accelerates or increases melanoblast migration, pre-emptively prevents gray hair formation, and accelerates dark hair formation, and thus may be beneficially used in the prevention or alleviation of greying of hair, and in the prevention, alleviation or treatment of poliosis or vitiligo.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING GREYING OF HAIR AND PREVENTING OR TREATING POLIOSISOR VITILIGO<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINÉE À PRÉVENIR LE GRISONNEMENT DES CHEVEUX ET À PRÉVENIR OU À TRAITER LE POLIOSIS OU LE VITILIGO<br/>[KO] 백모 예방용 및 백모증 또는 백반증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：UNIV INHA RES & BUSINESS FOUND

  公开号：WO2020159146A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  본 발명은 백모 예방용 및 백모증 또는 백반증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 약학적 조성물은 세포 내 멜라닌 함량을 증가시키고, 멜라노블라스트 세포 이동을 촉진 및 증가시키고, 백모의 유발을 사전에 예방하고, 흑모 유발을 촉진시킬 수 있는 바, 백모 예방 또는 개선 및 백모증 또는 백반증의 예방, 개선 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다.