3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione | 656830-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
• 英文别名: antrodin A；3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-4-(2-methylpropyl)furan-2,5-dione
• CAS: 656830-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: ZXIUCXGVUOQMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);318.09(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

安特罗丁A是固态发酵樟脑菌菌丝体中的一种主要活性成分，它通过提升肝脏的抗氧化和抗炎能力、维持肠道菌群的稳定，从而保护肝脏免受酒精损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione 在 尿素 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-isobutyl-4-{4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata

  摘要：

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.064

文献信息

• COMPOUNDS FROM ANTRODIA CINNAMOMEA AND USE THEREOF
  申请人：SIMPSON BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20130225649A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to compounds from Antrodia cinnamomea . The present invention also relates to a composition and a method for treating or prophylaxis of hepatitis C virus (HCV) or human immunodeficiency virus (HIV) infection.

  本发明涉及来自红树菇的化合物。本发明还涉及一种用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）或人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS FROM MYCELIUM OF ANTRODIA CINNAMOMEA AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISSUS DE MYCÉLIUM D'ANTRODIA CINNAMOMEA ET LEUR UTILISATION
  申请人：SIMPSON BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2009094807A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to compounds from mycelium of Antrodia cinnamomea. The present invention also relates to a composition and a method for treating or prophylaxis of hepatitis C virus (HCV) infection.

  本发明涉及来自红树菇菌丝体的化合物。本发明还涉及一种用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS ISOLATED FROM ANTRODIA CINNAMOMEA AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOLÉS À PARTIR D'ANTRODIA CINNAMOMEA ET LEUR UTILISATION
  申请人：SIMPOSON BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2009036590A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to novel compounds from Antrodia cinnamomea and their use.

  本发明涉及来自红毛丹的新化合物及其用途。
• Compounds isolated from antrodia cinnamomea and use thereof
  申请人：Sheu Chia-Chin

  公开号：US20100210865A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to novel compounds from Antrodia cinnamomea and their use.

  本发明涉及来自红树瘤菌的新化合物及其用途。
• Novel mixture and compounds from mycelia of Antrodia camphorata and use thereof
  申请人：Hattori Masao

  公开号：US20050197384A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel mixture and maleic and succinic acid derivatives from mycelium of Antrodia Camphorata and the medical use thereof. The present invention relates to the composition or mycelium comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及从樟芝菌丝体中获得的马来酸和琥珀酸衍生物的新混合物及其医药用途。本发明涉及包括本发明化合物的菌丝体组合物。

表征谱图