(2E,4E,6E,8E)-(11S,12S)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxan-4-yl}-trideca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester | 928621-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-(11S,12S)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxan-4-yl}-trideca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8E,11S,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4R,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl]trideca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 928621-27-6
• 化学式: C₅₁H₈₀O₈Si₃
• 分子量: 905.448
• InChiKey: GUBIKTXOGXQJMP-KWQMDAHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.7±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-(11S,12S)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxan-4-yl}-trideca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(11S,12R,15R,17S)-11,15,17-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-13,19-dioxo-nonadeca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四纤维星 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0629869
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-6-[(1S,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1-methyl-butyl]-[1,3]dioxan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(11S,12S)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxan-4-yl}-trideca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四纤维星 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0629869

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(19) Fragment of Tetrafibricin
  作者：Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0629869

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of the C(1)-C(19) fragment of tetrafibricin has been accomplished via a highly diastereoselective double allylboration reaction of 6-8 and an iodonium ion promoted urethane cyclization for the installation of the C(15) alkoxy function in 3.

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。