4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole | 53155-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-4a-methyl-1H-carbazole；4a-Methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；11-Methyl-1,2,3,4,10,11-hexahydrocarbazol；4a-Methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-4aH-carbazol；4a-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole；4a-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrocarbazole
• CAS: 53155-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD20661390
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZYTYWRZPBAHJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(8-(4-methoxybenzoyl)-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接和现场选择性钯催化的二价吲哚与醛的C-7酰化作用

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400942
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的1,2,3,4-四氢咔唑，并筛选了针对酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的体外活性。评价了最有效的化合物对大鼠去甲肾上腺素生物合成的抑制作用。结果表明在三种剂量水平下去甲肾上腺素水平没有显着降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731109

文献信息

• Decarboxylative acylation of indolines with α-keto acids under palladium catalysis: a facile strategy for the synthesis of 7-substituted indoles
  作者：Minyoung Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Youngil Lee、Eui-Kyung Lee、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc06929c

  日期：——

  Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of highly substituted indolines with alpha-keto acids via C-H bond activation is described. This protocol provides efficient access to C7-carbonylated indoles known to have diverse biological profiles.

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。
• Remote C−H Activation of Various N‐Heterocycles Using a Single Template
  作者：Guoqiang Yang、Dajian Zhu、Peng Wang、Ri‐Yuan Tang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201800105

  日期：2018.3.7

  A single and simple ortho‐sulfonyl benzonitrile template was developed to achieve remote C−H olefination of six different classes of N‐heterocycles. We demonstrate that, by varying precatalysts and conditions, the same template can be applied to the remote C−H activation of six structurally distinct heterocyclic scaffolds, and the site‐selectivity can be predicted based on distance and geometry. Furthermore

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。
• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。
• Mild Rh(III)-Catalyzed C7-Allylation of Indolines with Allylic Carbonates
  作者：Jihye Park、Neeraj Kumar Mishra、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Taejoo Jeong、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo502733q

  日期：2015.2.6

  The rhodium(III)-catalyzed direct allylation of indolines with allylic carbonates at room temperature is described. These transformations provide the facile and efficient construction of C7-allylated indolic scaffold.

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。