2,2-dimethyl-1-(4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)propan-1-one | 53155-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)propan-1-one
• 英文别名: 9-(2,2-dimethyl-propionyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole；N-Pivaloyl-11-methyl-1,2,3,4,10,11-hexahydrocarbazol；1-(4a-methyl-2,3,4,9a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 53155-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: ODFMHCFBVKOQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)propan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇-d 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接和现场选择性钯催化的二价吲哚与醛的C-7酰化作用

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400942
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接和现场选择性钯催化的二价吲哚与醛的C-7酰化作用

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400942

文献信息

• Direct and site-selective Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes
  作者：Haiqing Luo、Haidong Liu、Zhipeng Zhang、Yifan Xiao、Sihui Wang、Xuzhong Luo、Kejun Wang

  DOI：10.1039/c6ra06915k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative arylation of indolines with arylsilanes at the C-7 position via C–H bond activation has been reported. This transformation has been applied to a wide range of substrates. It represents a facile access to C-7 arylated indolines, which can be conveniently transformed into C-7 arylated indoles.

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。