(-)-trans-1-<3-(4-fluorophenyl)indan-1-yl>piperazine | 116909-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-trans-1-<3-(4-fluorophenyl)indan-1-yl>piperazine
• 英文别名: 1-[(1S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]piperazine
• CAS: 116909-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂
• 分子量: 296.388
• InChiKey: IEXNAGAJXPUXLE-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-1-<3-(4-fluorophenyl)indan-1-yl>piperazine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N1-(2-{4-[(1R,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1-chloro-4-(4-flurophenyl)indan 在 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-trans-1-<3-(4-fluorophenyl)indan-1-yl>piperazine 、 (+)-trans-1-<3-(4-fluorophenyl)indan-1-yl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003

文献信息

• Antihypertensive activity in a series of 1-piperazino-3-phenylindans with potent 5-HT2-antagonistic activity
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Vita Boeck、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Klaus Gundertofte Jensen

  DOI：10.1021/jm00120a003

  日期：1988.12

  enantiomers with 1R,3S absolute configuration. 1S,3R enantiomers inhibited the uptake of dopamine and norepinephrine in vitro. The compound with the best antihypertensive activity was (+)-(1R,3S)-1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl]-1- piperazinyl]ethyl]-2-imidazolidinone (Lu 21-098, irindalone). Its pharmacological profile resembled that of the standard compound ketanserin. There was a close structural

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种