(-)-trans-1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl>-1-piperazinyl>ethyl>-2-imidazolidinone | 104153-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-trans-1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl>-1-piperazinyl>ethyl>-2-imidazolidinone
• 英文别名: Lu 21-099；(+)trans-1-[3-(4-fluorophenyl)-indan-1-yl]-4-[2-(2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]piperazine；1-[2-[4-[(1S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]piperazin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 104153-48-2
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₄O
• 分子量: 408.519
• InChiKey: GHAMYXPEZSUOCU-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl>-1-piperazinyl>ethyl>-2-imidazolidinone 、 D-二苯甲酰酒石酸 生成 (2S,3S)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;1-[2-[4-[(1S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]piperazin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS R.;ARNT, JZHUSTORN;VOESK, VITA;SNRISTENSEN, A.VIVE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2247-2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-flurophenyl)indan 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-trans-1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl>-1-piperazinyl>ethyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003

文献信息

• Indane derivatives and methods of preparation and treatment
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0183349A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  Indane derivatives with the formula: wherein R1 is H, Halogen, an alkyl group having from one to three carbon atoms inclusive, methoxy, a methylthio-group, or a trifluoromethyl group, n is 2-4, X is O or S, Y is 0, CH2 or N-R2, where R2 is hydrogen or an (1-6 C) alkyl, (1-6 C) alkenyl or cycloalkyl-methyl group having from three to six carbon atoms, Z is -(Ch2)n-, n is 2 or 3 or Z is 1,2-phenylene optionally substituted with halogen or trifluoromethyl or Z = 1,2-C6H4CO- (to form a quinazolidinone or -thione ring system). U = N or C, geometric isomers thereof as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts are potent 5-HT2 antagonists useful in the treatment of cardiovascular diseases including hypertension and anxiety. Methods for the preparation of said compounds are also described.

  式中的茚满衍生物： 其中 R1 是 H、卤素、含 1 至 3 个碳原子的烷基、甲氧基、甲硫基或三氟甲基、 n 为 2-4、 X 是 O 或 S、 Y 是 0、CH2 或 N-R2，其中 R2 是氢或 (1-6 C) 烷基、 (1-6C)烯基或环烷基甲基，具有 3 至 6 个碳原子。 至六个碳原子的 (1-6 C) 烷基、(1-6 C) 烯基或环烷基甲基、 Z 是-(Ch2)n-，n 是 2 或 3，或 Z 是被卤素或三氟甲基任选取代的 1,2-亚苯基。 或 Z = 1,2-C6H4CO-（形成喹唑啉酮或硫酮环系）。 U = N 或 C、 其几何异构体以及药学上可接受的酸加成盐是强效的 5-HT2 拮抗剂，可用于治疗心血管疾病，包括高血压和焦虑症。 还描述了制备上述化合物的方法。
• VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS R.;ARNT, JZHUSTORN;VOESK, VITA;SNRISTENSEN, A.VIVE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2247-2256
  作者：VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS R.、ARNT, JZHUSTORN、VOESK, VITA、SNRISTENSEN, A.VIVE+

  DOI：——

  日期：——
• US4684650A
  申请人：——

  公开号：US4684650A

  公开（公告）日：1987-08-04
• Antihypertensive activity in a series of 1-piperazino-3-phenylindans with potent 5-HT2-antagonistic activity
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Vita Boeck、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Klaus Gundertofte Jensen

  DOI：10.1021/jm00120a003

  日期：1988.12

  enantiomers with 1R,3S absolute configuration. 1S,3R enantiomers inhibited the uptake of dopamine and norepinephrine in vitro. The compound with the best antihypertensive activity was (+)-(1R,3S)-1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl]-1- piperazinyl]ethyl]-2-imidazolidinone (Lu 21-098, irindalone). Its pharmacological profile resembled that of the standard compound ketanserin. There was a close structural

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种