1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone | 858493-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone
• 英文别名: 1-(3,5-diacetyl-2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone；1,3,5-triacetyl-2,4,6-trimethoxybenzene；1,3,5-triacetyl-2,4,6-trimethoxy-benzene；1,3,5-Triacetyl-2,4,6-trimethoxy-benzol
• CAS: 858493-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: FDFGKDFCESBJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的芳香核的远程非对称归纳

  摘要：

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo060794l
• 作为产物：
  描述：

  1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,1',1''-(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone
  参考文献：
  名称：

  拥挤的芳香核的远程非对称归纳

  摘要：

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo060794l

文献信息

• Use of a Hexasubstituted Benzene Scaffold in the Development of Multivalent HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Wipa Tupchiangmai、Saowanaporn Choksakulporn、Supinya Tewtrakul、Somsak Pianwanit、Yongsak Sritana-anant

  DOI：10.1248/cpb.c14-00074

  日期：——

  The highly directional hexasubstituted benzene moiety was used as the central scaffold to create new human immunodeficiency virus (HIV)-1 integrase inhibitors through the attachment of multiple active groups. A series of potential inhibitors having substituted polyhydroxylated mono, bis and tris-cinnamoyl derivatives connected on the scaffold were prepared through Claisen-Schmidt condensations with

  高度定向的六取代苯部分用作中央支架，通过连接多个活性基团来创建新的人类免疫缺陷病毒（HIV）-1整合酶抑制剂。通过与取代的苯甲醛进行克莱森-施密特缩合，然后进行部分脱甲基以揭示与整合酶活性相互作用所需的活性酚基，制备了一系列在支架上连接有取代的多羟基化单，双和三肉桂酸酯衍生物的潜在抑制剂。网站。使用多板整合测定方法，发现带有至少两组相互作用部分的四种化合物是相对有效的整合酶抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。结果证实在平台上需要多个多羟基化基团以有效地与酶相互作用。分子对接研究的结果与实验结果一致，并揭示了可能导致活性化合物表观活性的关键键相互作用的性质。
• Synthesis and biological evaluation of novel tris-chalcones as potent carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glycosidase inhibitors
  作者：Serdar Burmaoglu、Ali Osman Yilmaz、M. Fatih Polat、Rüya Kaya、İlhami Gulcin、Oztekin Algul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.035

  日期：2019.4

  selective carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and α-glycosidase inhibitor. Overall, due to these derivatives' inhibitory potential on the tested enzymes, they are promising drug candidates for the treatment of diseases like glaucoma, leukemia, epilepsy; Alzheimer's disease; type-2 diabetes mellitus that are associated with high enzymatic activity of carbonic anhydrase, acetylcholine

  由间苯三酚和相应的苯甲醛合成了一类新型的氟取代的tris-chalcones衍生物（5a-5i）。遵循三步合成方法来生产这些三查尔酮化合物。通过红外，1H NMR，13C NMR和元素分析确定了新合成的化合物（5a-5i）的结构，并测试了这些化合物对人碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和hCA）的抑制活性II），乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶（α-Gly）。这些查耳酮衍生物的hCA I的Ki值在19.58-78.73 nM，hCA II的12.23-41.70 nM，AChE的1.09-6.84 nM，BChE的8.30-32.30 nM和针对α的0.93±0.20-18.53±5.06 nM范围内-糖苷酶。这些结果有力地支持了三查尔酮骨架作为选择性碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶抑制剂的有前途的性质。总体而言，由于这些衍生物对测试酶的抑制潜
• 249. Usnic acid. Part VIII. C-diacetyl derivatives of phloroglucinol and C-methylphloroglucinol
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9530001241

  日期：——
• Remote Asymmetric Induction about a Crowded Aromatic Core
  作者：Andrew J. Lampkins、Osama Abdul-Rahim、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jo060794l

  日期：2006.7.1

  one-pot organometallic addition and hydride reduction reactions (>95% de) involving three symmetry-equivalent carbonyl centers, each that bears a 1,5-relationship to its nearest neighbor. Three-fold methyllithium addition to 2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde gives the anti,syn triol exclusively (by 1H NMR); addition of HMPA to the reaction or replacement of the substrate's methoxy groups with

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。