methyl 5-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate | 1568944-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1568944-22-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: NKZWZUDAHGVKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,5'-dichloro­-3-­methoxy­-1H,1'H-2,2'­-bisindole
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-cladoniamide G

  摘要：

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.086
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 5-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-cladoniamide G

  摘要：

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.086

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Antibacterial Compounds
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20210251958A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.