N,N'-ethylenebis(4-iminopentan-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-ethylenebis(4-iminopentan-2-one)
• 英文别名: N,N'-ethylenebis(4-aminopent-3-en-2-one)；4-[2-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-ethylamino]-pent-3-en-2-one；4-[2-(4-oxopent-2-en-2-ylamino)ethylamino]pent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: JBPDKWSODLKWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethylenebis(4-iminopentan-2-one) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N,N`-ethylenebis(acetylacetonylideneimine) dipotassium
  参考文献：
  名称：

  中性和阳离子β-酮氨基铋络合物

  摘要：

  通过盐复分解途径分离了带有β-酮亚胺基配体的中性和阳离子铋配合物的第一个实例。BiCl 3与[O = C（Me）] CH [C（Me）N（K）Ar]（1）反应，生成均化的β-酮亚氨基铋络合物Bi [{O = C（Me）} CH {C（ Me）NAr}] 3（2）。BiCl 3和[（CH 2）2 {N（K）C（Me）CHC（Me）= O} 2 ]（3）之间的反应导致阳离子铋络合物[Bi {（CH 2）2（NC（Me）CHC（Me）= O）2 }] 4 [Bi 2 Cl 10 ]（4）。

  DOI：

  10.1002/zaac.201700054
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 乙酰丙酮 在 cerium(III) chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N,N'-ethylenebis(4-iminopentan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O在环境条件下催化β-二羰基化合物的烯化：离子液体和无溶剂介质

  摘要：

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830879

文献信息

• Novel One Pot Synthesis of 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran and 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylnaphthofuran and Synthesis of Their Derivatives
  作者：Guru S. Gadaginamath、Rajesh R. Kavali、Shashikanth R. Pujar

  DOI：10.1081/scc-120021508

  日期：2003.1.7

  in quantitative yield by adopting the Nenitzescu reaction. Further, these 5-hydroxybenzofuran and 5-hydroxynaphthofuran were converted to their corresponding 5-methoxyl/5-methoxycarbonylmethoxy derivatives.

  摘要 目前苯并呋喃和萘并呋喃是通过催化剂或作为副产物获得的。在本研究中，我们首次报道了通过采用 Nenitzescu 反应以定量收率仅生成 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基苯并呋喃和 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基萘呋喃。此外，这些5-羟基苯并呋喃和5-羟基萘并呋喃被转化为它们相应的5-甲氧基/5-甲氧基羰基甲氧基衍生物。
• Probing the Lewis acidity of heavier pnictogen trichlorides
  作者：Jobha A Johnson、Ajay Venugopal

  DOI：10.1007/s12039-019-1706-6

  日期：2019.12

  Two β-ketoimine ligands, [O=C(Me)]CH[C(Me)NHAr] (L1, Ar=2,6-diisopropylphenyl) and [(CH2)2N(H)C(Me)CHC(Me)=O}2] (L2) are used to prepare the complexes [(L1)(THF)SbCl3]2 (1), [(L1)(THF)BiCl3]2 (2), [L2SbCl3]2 (3) and [(L2)3(BiCl3)2] (4), which are characterized by multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction experiments. Solid-state structural analysis of 1–4

  摘要已经研究了固态和溶液状态下SbCl 3和BiCl 3的路易斯酸度。两个β-酮亚胺配体[O = C（Me）] CH [C（Me）NHAr]（L1，Ar = 2,6-二异丙基苯基）和[（CH 2）2 N（H）C（Me）CHC （Me）= O} 2 ]（L2）用于制备络合物[（L1）（THF）SbCl 3 ] 2（1），[（L1）（THF）BiCl 3 ] 2（2），[ L2 SbCl 3 ] 2（3）和[（L2）3（BiCl 3）2 ]（4），其通过多核NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射实验表征。的固态结构分析1 - 4和上的SbCl溶液研究3和BiCl 3使用古特曼-贝克特方法揭示BiCl的较高路易斯酸性3相比的SbCl 3。 图形摘要Gutmann-Beckett分析和通过单晶X射线衍射实验研究β-酮亚胺配合物的固态结构证明，BiCl 3比SbCl 3酸性更高。
• New boronates prepared from 2,4-pentanedione derived ligands of the NO2 and N2O2 type – comparison to the complexes obtained from the corresponding salicylaldehyde derivatives
  作者：Mario Sánchez、Obdulia Sánchez、Herbert Höpfl、Maria-Eugenia Ochoa、Dolores Castillo、Norberto Farfán、Susana Rojas-Lima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.032

  日期：2004.2

  heterocycle had been reported, it becomes apparent that there may be differences in reactivity when comparing 2,4-pentanedione and salicylaldehyde derived ligands. The molecular compositions of the boron complexes prepared from acacenH2 and acacpenH2 are analogous to the corresponding salen and salpen derivatives, however, the presence of two methyl groups in the six-membered chelate rings generates some structural

  2,4-戊二酮（=乙酰丙酮）已与2-氨基乙醇，1,2-二氨基乙烷和1,3-二氨基丙烷反应生成NO 2和N 2 O 2型配体，分别为acacaminolH 2，acacenH 2和acpenH 2，它们在结构上和电子上与衍生自水杨醛的相应配体（salaminolH 2和salenH 2）相关。在acacaminolH 2与苯基硼酸反应后，获得了双核单体配合物，该配合物包含一个三和一个四配位的硼原子，以及一个六元和一个七元杂环。由于使用了salaminolH 2已经报道了具有中心10元杂环的二聚配合物，当比较2，4-戊二酮和水杨醛衍生的配体时，很明显在反应性上可能存在差异。由acacenH 2和acacpenH 2制备的硼配合物的分子组成它们类似于相应的salen和salpen衍生物，但是，在六元螯合环中存在两个甲基会产生一些结构变化，最重要的是中央杂环的船构象的变形。这是通过计算方法预测的，
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要
• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。