ethyl 3-{(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl}-3-oxopropanoate | 122924-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl}-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 122924-30-5；122902-75-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CROSJIVHXRGBKC-PLELZFPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl}-3-oxopropanoate 在 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  利用Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder反应对（-）-equisetin进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 3-{(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin: proof of the stereochemical relationship of the tetramate and terpenoid sectors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a026

文献信息

• Total Synthesis of <i>epi</i>-Trichosetin
  作者：Ulrich Kauhl、Lars Andernach、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02450

  日期：2018.12.21

  The natural 3-decalinoyltetramic acid epi-trichosetin was synthesized in ten steps starting from (R)-(+)-citronellal using an intramolecular Diels–Alder reaction and a Lacey–Dieckmann cyclization as the key steps. The use of a 2-nitrobenzyl protecting group resulted in an efficient synthetic endgame. The natural product was obtained in 4.1% overall yield.

  从（R）-（+）-香茅醛开始，以分子内Diels-Alder反应和Lacey-Dieckmann环化为关键步骤，从10个步骤合成了天然的3-癸基酰基四氢表酸-trichosetin 。2-硝基苄基保护基的使用导致有效的合成残基。以4.1％的总收率获得天然产物。
• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。
• Enantioselective total synthesis of (−)-equisetin using a Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Kumiko Yuki、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00217-9

  日期：2001.3

  An efficient and enantioselective total synthesis of (−)-equisetin 1 has been accomplished using a diastereoselective Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction as a key reaction step.

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。
• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin: proof of the stereochemical relationship of the tetramate and terpenoid sectors
  作者：Edward Turos、James E. Audia、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00203a026

  日期：1989.10