4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate | 80963-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate
• 英文别名: Boc-Asp(OBzl)-OMe；Boc-Asp(OBn)-OMe；boc-L-aspartyl-α-methyl-γ-benzyl ester；(S)-4-Benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)succinate；4-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 80963-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: YESZKWMROMDSSP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  459.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺 N-甲基转移酶 (NNMT) 的强效双底物抑制剂的酯酶敏感性前药显示细胞活性

  摘要：

  最近发现的一种烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 的双底物抑制剂在生化分析中非常有效，IC 50为单位数纳摩尔价值但缺乏细胞活性。我们在这里报告了一种前药策略，旨在将观察到的这种抑制剂的有效生化抑制活性转化为强细胞活性。这种前药策略依赖于双底物抑制剂中存在的高极性氨基酸侧链的胺和羧酸部分的临时保护。在不存在或存在三甲基锁 (TML) 胺保护基团的情况下将羧酸修饰成一系列酯，从而产生了一系列候选前药。基于在水性缓冲液中的稳定性和证实的酯酶依赖性转化为母体化合物，异丙酯被选为优选的酸前药。异丙酯和异丙酯-TML前药表现出改善的细胞渗透性，

  DOI：

  10.3390/biom11091357
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089

文献信息

• Multistimuli-Responsive Supramolecular Organogels Formed by Low-Molecular-Weight Peptides Bearing Side-Chain Azobenzene Moieties
  作者：Paola Fatás、Jürgen Bachl、Stefan Oehm、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/chem.201300796

  日期：2013.7.1

  This work demonstrates that the incorporation of azobenzene residues into the side chain of low‐molecular‐weight peptides can modulate their self‐assembly process in organic solvents leading to the formation of stimuli responsive physical organogels. The major driving forces for the gelation process are hydrogen bonding and π–π interactions, which can be triggered either by thermal or ultrasound external

  这项工作表明，将偶氮苯残基掺入低分子量肽的侧链可以调节其在有机溶剂中的自组装过程，从而导致形成刺激响应性的物理有机凝胶。胶凝过程的主要驱动力是氢键和π-π相互作用，这可以通过热刺激或超声外部刺激来触发，从而提供具有几乎相同特性的材料。此外，通过使用Kamlet-Taft溶剂参数和实验数据，开发了极性质子溶剂凝胶化的预测模型。获得的粘弹性材料表现出相互关联的多重刺激响应行为，包括热响应，光响应，化学响应和机械响应。它们均表现出热可逆性，凝胶至溶胶的转变温度介于33至80°C之间，凝胶化时间从数分钟到数小时不等。设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用的调节剂来降低临界胶凝浓度，并提高凝胶的热稳定性和机械强度，这表明比较动态流变学。存在的 设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用调节剂来降低临界胶凝浓度并同时提高凝
• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• N-Pyrrolidine-based α/β-peptides incorporating ABOC, a constrained bicyclic β-amino acid, for asymmetric aldol reaction catalysis
  作者：Pierre Milbeo、Kelly Maurent、Laure Moulat、Aurélien Lebrun、Claude Didierjean、Emmanuel Aubert、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.027

  日期：2016.3

  A series of N-pyrrolidine-based α,β-peptide catalysts incorporating a constrained 2-aminobicyclo[2.2.2]octane carboxylic acid (ABOC) residue were synthesized and evaluated in the asymmetric aldol reaction from acetone and some p-substituted benzaldehydes. Their catalytic properties were shown to be highly dependent on the amino acid sequences and on the absolute configuration of the ABOC residue that

  合成了一系列结合了约束的2-氨基双环[2.2.2]辛烷羧酸（ABOC）残基的N-吡咯烷基α，β-肽催化剂，并在丙酮和一些对位取代的苯甲醛的不对称羟醛反应中进行了评估。结果表明，它们的催化性能高度依赖于氨基酸序列以及起决定性作用的ABOC残基的绝对构型。在所测试的肽中，固态的转手构型的杂手性三肽H-Pro-（R）-ABOC-Asp-OCH 3 13被证明是最有效的催化剂，可高产率地提供β-羟基酮和良好的对映选择性（高达87％）。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function:  2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups
  作者：Ethan A. Englund、Hosahudya N. Gopi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0361599

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient and cost-effective synthesis of N(alpha)-Boc2-N(beta)-Cbz-2,3-diaminopropionic acid is reported. The synthesis starts from commercially available N(alpha)-Boc-Asp(OBn)-OH and employs a Curtius rearrangement to establish the beta-nitrogen. Proper protection of the alpha-nitrogen is essential for the success of the Curtius rearrangement.

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。