methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-(2S,3R)-hex-5-enoate | 700815-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-(2S,3R)-hex-5-enoate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 700815-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: IDJSISSUHRJDCK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-(2S,3R)-hex-5-enoate 在 四氧化锇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-O-benzyl 1-O-methyl (2S,3R)-3-(2-oxoethyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of an Asp-Gly dipeptide mimetic

  摘要：

  Alkylation of N-alpha-Boc protected aspartic acid with allyl bromide in the presence of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) and hexamethylphosphoramide (HMPA) afforded chiral P-allyl substituted aspartic acid in good yields. After deprotection of the N-alpha-Boc group and reprotection as a trifluoroacetamide, the terminal alkene was oxidized to an aldehyde. The aldehyde was then coupled with L-cysteine through a cascade three-bond formation process to afford aspartic acid-glycine bicyclic dipeptide mimetics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.117
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-(2S,3S)-hex-5-enoate 、 methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-(2S,3R)-hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素和阿片样物质受体的双环二肽模拟物的合成

  摘要：

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.146

文献信息

• A simple and efficient synthesis of an Asp-Gly dipeptide mimetic
  作者：John M. Ndungu、Xuyuan Gu、Dustin E. Gross、Jinfa Ying、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.117

  日期：2004.4

  Alkylation of N-alpha-Boc protected aspartic acid with allyl bromide in the presence of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) and hexamethylphosphoramide (HMPA) afforded chiral P-allyl substituted aspartic acid in good yields. After deprotection of the N-alpha-Boc group and reprotection as a trifluoroacetamide, the terminal alkene was oxidized to an aldehyde. The aldehyde was then coupled with L-cysteine through a cascade three-bond formation process to afford aspartic acid-glycine bicyclic dipeptide mimetics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bicyclic dipeptide mimetics for the cholecystokinin and opioid receptors
  作者：John M. Ndungu、Xuyuan Gu、Dustin E. Gross、James P. Cain、Michael D. Carducci、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.146

  日期：2004.5

  δ-opioid receptors. To constrain the peptide into the biologically active conformation(s), bicyclic dipeptide mimetics for Nle-Gly and homoPhe-Gly were designed and synthesized from β-substituted aspartic acids. Alkylation of L-aspartic acid using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gave β-substituted aspartic acids, with the major product being the

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。