(S)-9-(3-bromopropoxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione | 1233334-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-9-(3-bromopropoxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione
• 英文别名: (19S)-7-(3-bromopropoxy)-10,19-diethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1233334-18-3
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 513.388
• InChiKey: SBQRJBDMJVXPDU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(3-bromopropoxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-1-azido-N-(2-((3-((4,11-diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3’,4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)propyl)disulfanyl)-2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxahexatriacontan-36-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARRIER PARTICLE-DRUG CONJUGATES, SELF-IMMOLATIVE LINKERS, AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS PARTICULE VECTEUR-MÉDICAMENT LIEURS AUTO-IMMOLATEURS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2022093800A3
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(S)-9-(3-bromopropoxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SN-38取代的10-氮杂环芳香族基团衍生物的细胞毒性和Topo I靶向活性

  摘要：

  制备了一系列的SN-38的10位取代的含氮杂环芳族衍生物。这些化合物大多数具有比CPT低的细胞毒性。化合物13显示有效的细胞毒性相似CPT，和化合物17，18，和19显示出相似的细胞毒性活性以托泊替康。所有吡啶盐衍生物（7 – 16）显示出与CPT相当或更好的topo I抑制活性。与相应的吡啶盐CPT衍生物相比，这些化合物的7位乙基可增加对topo I的细胞毒性和抑制活性（7a – 13a），同时保持良好的水溶性。此结果与CPT的SAR一致。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.013