5-(9-acridyl)valeric acid | 15539-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(9-acridyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(9-acridinyl)pentanoic acid；5-(acridin-9-yl)pentanoic acid；δ--valeriansaeure；9-Acridinvaleriansaeure；5-Acridin-9-yl-valeriansaeure；5-acridin-9-yl-valeric acid；5-Acridin-9-ylpentanoic acid
• CAS: 15539-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZLKYSOLIWJLYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-269 °C (decomp)
• 沸点：
  526.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-acridyl)valeric acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共轭吖啶基团有效提高 Diiron (III) 复合物的 DNA 切割活性

  摘要：

  一种新的二铁络合物 Fe2Lb，其中 DNA 嵌入剂（吖啶）与前体二铁络合物（Fe2La）相连，已被设计和合成作为 DNA 的水解裂解剂。与 Fe2La（无 DNA 嵌入剂）（La：2,6-双{[（2-羟基苄基）（吡啶-2-基）甲基氨基]甲基}-4-甲基苯酚）相比，Fe2Lb [Lb：5-（吖啶- 9-yl)-N-(3,5-bis{[(2-hydroxybenzyl)(pyridin-2-yl)methylamino]methyl}-4-hydroxybenzyl)pentanamide] 导致裂解效率增加 14 倍质粒 DNA 由于 DNA 和吖啶部分之间的结合相互作用。UV/Vis 吸收、CD 光谱、粘性实验和热变性研究已经证明了这种相互作用。水解机制得到了 T4 DNA 连接酶测定的证据的支持，活性氧 (ROS) 淬灭和 BNPP [双（4-硝基苯基）磷酸酯，DNA 模型] 裂解实验。Fe2La

  DOI：

  10.1002/ejic.200700383
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 二苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.07h， 以72%的产率得到5-(9-acridyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  9-取代吖啶衍生物的微波合成

  摘要：

  摘要 在微波反应器中，在氯化锌催化下，由二苯胺和合适的羧酸合成 9-取代的吖啶衍生物。微波辐射的应用将反应时间从 20-40 小时缩短到 5 分钟，从而提供了良好的 (60-80%) 产率。

  DOI：

  10.1081/scc-120002511

文献信息

• Solid support for synthesis of 3'-tailed oligonucleotides
  申请人：MicroProbe Corporation

  公开号：US05419966A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A solid support for oligonucleotide synthesis has the structure ##STR1## where CPG represents a controlled pore glass matrix, the wavy line represents a carbon chain covalently linking the NH group with the controlled pore glass matrix, X is 2,2'-dimethoxytrityl or H, and R is alkyl, aryl, arylalkyl, heteroalkyl, or heteroaryl. The dimethoxytrityl group is removed from the solid support by treatment with acid, and the oligonucleotide is built, step-by-step in a conventional synthesizer after attachment of the 3' end of the first oligonucleotide unit to the hydroxyl function connected to the R group.

  固体支持物质用于寡核苷酸合成具有以下结构##STR1##其中CPG代表受控孔玻璃基质，波浪线代表碳链与受控孔玻璃基质中的NH基共价连接，X为2,2'-二甲氧基三苯甲基或H，R为烷基、芳基、芳基烷基、杂原子烷基或杂原子芳基。二甲氧基三苯甲基基团通过酸处理从固体支持物质中去除，然后在将第一个寡核苷酸单元的3'末端连接到与R基团相连的羟基功能后，通过传统合成器逐步构建寡核苷酸。
• Bisintercalator-containing dinuclear iron(III) complex: An efficient artificial nuclease
  作者：Xiaoqiang Chen、Jiangli Fan、Xiaojun Peng、Jingyun Wang、Shiguo Sun、Rong Zhang、Tong Wu、Fei Zhang、Jianfeng Liu、Fen Wang、Saijian Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.003

  日期：2009.8

  Two acridine groups were successfully introduced into di-iron(III) complex. DNA cleavage experiments indicated that complex conjugating bisacridine groups can enhance 300-fold for the cleavage efficiency compared with complex lacking of acridine conjugation. Further ligation assay of DNA segments provided the evidence for hydrolytic mechanism of DNA cleavage.

  两个a啶基已成功引入二铁（III）配合物中。DNA裂解实验表明，与缺乏complex啶共轭物的复合物相比，复合物共轭双ac啶基团的裂解效率可提高300倍。DNA片段的进一步连接测定为DNA切割的水解机理提供了证据。
• Structure-Activity Relationships of Cytotoxic Cholesterol-Modified DNA Duplexes
  作者：Michael W. Reed、Eugeny Lukhtanov、Vladimir Gorn、Deborah D. Lucas、James H. Zhou、S. Balakrishna Pai、Yung-chi Cheng、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/jm00022a025

  日期：1995.10

  Short DNA duplexes with cholesterol linked at the 3'-terminus of each strand have unique, selective cytotoxic properties. The structural requirements for biological activity were explored through chemical synthesis of analogs and testing in cultured hepatoma cells. Effects of modifications to the sequence, backbone, 3'-sterol, 3'-linker, and 5'-terminus were evaluated. Self-complementary 3'-modified oligodeoxynucleotide (ODN) 10-mers were prepared from solid supports bearing the modification and linker of interest. Any changes to the normal phosphodiester backbone were poorly tolerated. The presence of cholesterol or a closely related sterol was an absolute requirement for activity. The length and position of attachment of the linker to cholesterol was important, with longer linkers showing reduced activity. Large, lipophilic groups at the 5'-terminus gave reduced cytotoxicity and poor solubility properties. The short length and unique structure of these ODNs allowed efficient automated synthesis on a 400 mu mol scale and simplified purification.
• ANTITUBERCULAR STUDIES. HETEROCYCLIC FATTY ACIDS
  作者：EDITH GRAEF、JAMES M. FREDERICKSEN、ALFRED BURGER

  DOI：10.1021/jo01173a008

  日期：1946.5
• Nocentini; Castagnino; Salvatori, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 10, p. 1127 - 1130
  作者：Nocentini、Castagnino、Salvatori、Corsano、Fioretti

  DOI：——

  日期：——