(1SR,4SR,7SR)-1,3,3-trimethyl-7-acetylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,4SR,7SR)-1,3,3-trimethyl-7-acetylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4R,7R)-7-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YTIJEFRGFZKVBS-OUJBWJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,7SR)-1,3,3-trimethyl-7-acetylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 sodium 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-Methanonaphthalen-1(2H)-ol,octahydro-4,8a,9,9-tetramethyl-, (1R,4R,4aS,6R,8aS)-rel- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  解决方案是将环-ε-卤代丙酮换成环戊二烯-应用（+）广±香酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71484-5
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (1SR,4SR,7SR)-1,3,3-trimethyl-7-acetylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  解决方案是将环-ε-卤代丙酮换成环戊二烯-应用（+）广±香酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71484-5

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 4-Triflyloxy-2,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadienone. An Expedient Methodology for the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones and Bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones
  作者：Yu-Shiang Lin、Shi-Yi Chang、Ming-Shyong Yang、Chitneni Prasad Rao、Rama Krishna Peddinti、Yow-Fu Tsai、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo035429y

  日期：2004.1.1

  4-cyclohexadienone 12 in Diels−Alder reactions with acetylene derivatives 5a−d to prepare the adducts 6a−d and 11a−e in excellent yields. Compounds 11a−d were initially prepared by the alcoholysis of 6a−d to afford bicyclo[2.2.2]octene-2,5-diones 7a−d followed by treatment of 7a−d with N-phenyltriflimide in the presence of LHMDS at −78 °C. Diels−Alder reaction of 13 with an acetylene equivalent, phenyl vinyl

  4-三氟乙氧基-2,6,6-三甲基-2,4-环己二酮（13），双环[2.2.2]辛烯酮1a - j和15a - j以及双环[2.2.2]辛二烯酮2a - f的合成描述了图6a - d和11a - f。2,4-环己二烯酮4和13被用于首次作为nondimerizing和容易获得的替代2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯酮12在狄尔斯-阿尔德反应与乙炔衍生物5A - d以制备加合物6a - d和11a - e具有优异的产量。首先通过6a - d的醇解制备化合物11a - d，得到双环[2.2.2]辛烯-2,5-二酮7a - d，然后在LHMDS存在下于-下用N-苯基三氟甲酰亚胺处理7a - d。 78℃。还研究了13与乙炔等效物苯基乙烯基亚砜的Diels-Alder反应。各种烯烃双亲二烯体14a - j与13的Diels-Alder反应的详细研究已经进行了高产率地提供环加合物15a - j。在[Pd（PPh
• Sur une solution de rechange a la cyclisation des ε-halogenocetones - application a la synthese du (±) patchoulol.
  作者：M. Bertrand、P. Teisseire、G. Pelerin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71484-5

  日期：1980.1