tert-butyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 53054-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 英文别名: Boc-Orn-O(t-Bu)；N²-Boc-L-ornithine tert-butyl ester；N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 5-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；(2S)-5-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 53054-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: XXIQPSQYSBWVII-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N(5)-[(E)-氨基(羟基亚胺)甲基]-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-羟基精氨酸的合成和生物活性：从精氨酸生物合成一氧化氮的可能中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00109a032
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal copper(II) carbonate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Short self‐assembling peptides with a urea bond: A new type of supramolecular peptide hydrogel materials
  作者：Hiroshi Tsutsumi、Kunifumi Tanaka、Jyh Yea Chia、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/pep2.24214

  日期：2021.3

  self‐assembling peptides (SAPs) that can form hydrogels for cell engineering and biomedical applications. In this study, we proposed new short self‐assembling peptides with a symmetric structure via a urea bond. (FFiO)2 and (FFiK)2 were designed as amphiphilic peptides with a hydrophobic domain inside of zwitterionic hydrophilic ends and a urea bond embedded in the hydrophobic domain. The two peptides were synthesized

  越来越需要开发可形成水凝胶的短的自组装肽（SAP），以用于细胞工程和生物医学应用。在这项研究中，我们提出了通过尿素键具有对称结构的新型短自组装肽。（FFiO）2和（FFiK）2被设计为两性肽，在两性离子亲水端内部具有疏水域，并且在疏水域中嵌入了尿素键。这两种肽是通过液相法合成的。这些肽的简单结构设计使其大规模合成成为可能。（FFiO）2和（FFiK）2在生理pH条件下以pH响应方式组装成β-折叠结构并形成稳定的水凝胶。脲键对于透明水凝胶的形成很重要。由于（FFiK）2具有比（FFiO）2更好的自组装特性，因此（FFiK）2水凝胶被用作细胞培养的支架。（FFiK）2水凝胶支持细胞增殖而没有明显的细胞毒性。因此，（FFiK）2是用于细胞工程的有益的超分子肽水凝胶剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20160083369A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Heterocyclic compounds of Formula (I) shown herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the heterocyclic compounds and methods of using the heterocyclic compounds to mobilize hematopoietic stem cells and endothelial progenitor cells into the peripheral circulation. Further provided are methods for treating tissue injury, cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease with the heterocyclic compounds.

  本文显示的式（I）的杂环化合物。还公开了含有这些杂环化合物的药物组合物以及使用这些杂环化合物将造血干细胞和内皮祖细胞转移到外周循环的方法。此外，还提供了使用这些杂环化合物治疗组织损伤、癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• Access to Unnatural Glycosyl Amino Acid Building Blocks via a One-Pot Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Marlin Penner、David Taylor、Danielle Desautels、Kirk Marat

  DOI：10.1055/s-2004-837204

  日期：——

  protected diamino ester (Boc-DAB-Ot-Bu, Boc-Orn-Ot-Bu) to form unnatural glycosyl amino esters. The resulting glycosyl amino esters are useful building blocks for solid-phase glyco-peptide synthesis. For example, the glycosyl amino acid derived by condensation of α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid with benzonitrile and DAB was used to replace serine in the potent opioid peptide sequence H 2 N-Ty

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH
• [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR PEPTIDE AMIDE AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES AMIDES PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：HUMANWELL PHARMACEUTICAL US

  公开号：WO2021026492A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention provides kappa opioid receptor peptide agonists, methods for preparing these compounds, compositions comprising these kappa opioid receptor peptide agonists, and methods of using the kappa opioid receptor peptide agonists to treat pain or other conditions.

  本发明提供了kappa阿片受体肽激动剂，制备这些化合物的方法，包含这些kappa阿片受体肽激动剂的组合物，以及使用这些kappa阿片受体肽激动剂来治疗疼痛或其他疾病的方法。