(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 39212-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 39212-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CLHFQGXGDCYRMY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (allylPdCl)2 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(hepta-1,5-dien-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Stereospecific Allyl–Allyl Cross-Coupling of Internal Allyl Electrophiles with AllylB(pin)

  摘要：

  Application of internal electrophiles in catalytic stereospecific allyl allyl cross-coupling enable the rapid construction of multisubstituted 1,5-dienes, including those with all carbon quaternary centers. Compounds with minimal steric differentiation can be synthesized with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ol500456s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光控钴催化 α,β-不饱和酮的选择性硼氢化

  摘要：

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。

  DOI：

  10.1002/ange.202009893

文献信息

• NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols
  作者：Adam J. S. Johnston、Mark G. McLaughlin、Jolene P. Reid、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob41857j

  日期：——

  A base mediated isomerisation–allylation protocol of 1,3-disubstituted propenols has been established. The use of diaryl and aryl-silyl substrates is reported alongside the use of substituted allyl bromides. Mechanistic experiments have also been conducted to elucidate the reaction pathway.

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Chemoselective Reduction of the Carbonyl Functionality through Hydrosilylation: Integrating Click Catalysis with Hydrosilylation in One Pot
  作者：Sudipta Raha Roy、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jo501505j

  日期：2014.10.3

  corresponding allyl alcohols in good yields. Moreover, when two reducible functional groups such as imine and ketone groups are present in the same molecule, this catalyst selectively reduces the ketone functionality. Further, 1 was used in a consecutive fashion by combining the Huisgen cycloaddition and hydrosilylation reactions in one pot, yielding a range of functionalized triazole substituted alcohols in

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。
• Etherification of (E)-1,3-Diaryl- and (E)-1,3-Diheteroaryl- Prop-2-en-1-ols with Primary and Secondary Alcohols over Platinum on Carbon
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x24775

  日期：2007.9

  In the presence of platinum on carbon (Pt/C), (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-en-1-ols react with primary and secondary alcohols to give (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-enyl ethers.

  在碳上铂（Pt/C）的存在下，(E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯-1-醇与伯醇和仲醇反应生成 (E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯基醚。