(3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 110220-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, [3-(3-chlorophenyl)oxiranyl]phenyl-；[3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 110220-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZSNWSVYRGZLHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 甲酸 、 3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic hydrogenation: a reusable NADH co-enzyme model for hydrogenation of α,β-epoxy ketones and 1,2-diketones

  摘要：

  A biomimetic method has been developed to transform alpha,beta-epoxy ketones or 1,2-diketones into corresponding beta-hydroxy ketones or alpha-hydroxy ketones using a catalytic amount of BNAH or BNA(+)Br(-). The regeneration of BNAH or BNA(+)Br(-) is achieved by a mixture of HCOOH/Et3N. A radical mechanism is proposed to explain these observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯甲醛 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以76 %的产率得到(3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下十钨酸盐介导的α,β-不饱和酮有氧环氧化反应光诱导合成环氧酮

  摘要：

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133779

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• 一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590712B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法，属于有机合成技术领域。将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱加入溶剂中，或直接将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱三者混合，在空气或氧气氛围中，升温至70～160℃温度，反应1～48h，烯烃在烷基芳烃类化合物、碱和空气(或氧气)存在的条件下直接氧化为对应的环氧化物，收率高达99％。反应过程中，生成的烷基过氧化物原位生成、原位消耗，使其浓度保持在较低水平；而且生成的烷基过氧自由基也可以与烯烃反应，进一步生成其过氧化物，提高效率。本发明操作简单、条件温和、原料成本低、无需特殊的复杂设备，具有良好的工业应用前景。
• One-Pot Aerobic Photooxidative Darzens Reaction from Styrene and Benzyl Alcohol via Phenacyl Iodide and Benzaldehyde by Using­ Iodine
  作者：Akichika Itoh、Ryuji Omura、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0035-1562455

  日期：——

  and styrenes with molecular oxygen, visible light, and molecular iodine. This procedure involves simultaneous aerobic photooxidative transformation of a benzyl alcohol into a benzaldehyde and of a styrene into a phenacyl iodide, with a subsequent Darzens reaction in one pot. This is the first report of a one-pot oxidative Darzens reaction starting from benzyl alcohols and styrenes. We report a one-pot

  摘要 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。