2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 72898-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 72898-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: AQXRPJALSNZFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 简单地获得3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。

  DOI：

  10.1039/c7ra04336h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid 生成 2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  AUZZI G.; CECCHI L.; COSTANZO A.; PECORI VETTORI L.; BRUNI F., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 10, 898-906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939986B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基吡唑类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑130℃反应制得目标产物吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得吡唑并嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Synthesis of Substituted Azaindenes: Synthesis of New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1246/bcsj.63.1854

  日期：1990.6

  Several new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of 4,5-disubstituted 3-aminopyrazoles 1a–d with 3-dimethylaminopropiophenone, cinnamaldehyde, benzylideneacetophenone and tetracyanoethylene.

  通过 4,5-二取代 3-氨基吡唑 1a-d 与 3-二甲氨基苯丙酮、肉桂醛、亚苄基苯乙酮和四氰乙烯反应合成了几种新的吡唑并[1,5-a]嘧啶。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Functionalization of 7-Arylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Dioxazolones as Amidating Agents
  作者：Thirupathi Gogula、Jin-Quan Zhang、Hong-Bin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02059

  日期：2019.8.2

  Rh(III)-catalyzed C–H functionalization of 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines was developed wherein the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine moiety is reported for the first time to direct the C–H bond activation. Various 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines underwent smooth C–H amidation with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones to afford the products in moderate to good yields. Mechanistic studies

  开发了Rh（III）催化的7-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶的CHH功能化，其中首次报道了吡唑并[1,5- a ]嘧啶部分指导CH键的活化。各种7-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶经烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮进行平滑的CHH酰胺化反应，以中等至良好的收率得到产物。机理研究表明，涉及N1的六元Rhodacycle中间体可能在区域选择性催化循环中起关键作用。
• Synthesis of Structurally Related Purines: Benzimidazo[1,2-a]pyridines, Benzimidazo-[1,2-c]pyrimidines, and Pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1007/s007060050025

  日期：——

  alkanones with 2-cyanomethylbenzimidazole afforded benzimidazo[1,2- a ]pyridines. Analogues reactions with 2-aminobenzimidazole and 5-aminopyrazoles afforded benzimidazo[1,2- c ]pyrimidines and pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines.

   3-羟基亚甲基-2-链烷酮的钠盐与2-氰基甲基苯并咪唑的反应得到苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基苯并咪唑和5-氨基吡唑的 类似反应得到苯并咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。