8-methylamino-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile | 1002916-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylamino-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• 英文别名: 8-(Methylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• CAS: 1002916-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: FBEAJHFRIVVMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylamino-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-fluoro-N-methyl-1'-phenylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indole-1,4'-cyclohexane]-1'-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Analgesic NOP and Opioid Receptor Agonist: Cebranopadol

  摘要：

  In a previous communication, our efforts leading from 1 to the identification of spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amine 2a as analgesic NOP and opioid receptor agonist were disclosed and their favorable in vitro and in vivo pharmacological properties revealed. We herein report our efforts to further optimize lead 2a, toward trans-6'-fluoro-4',9'-dihydro-N,N-dimethyl-4-phenyl-spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine (cebranopadol, 3a), which is currently in clinical development for the treatment of severe chronic nociceptive and neuropathic pain.

  DOI：

  10.1021/ml500117c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 氰化钾 、 甲胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到8-methylamino-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Azaindole Derivatives

  摘要：

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。

  公开号：

  US20090156593A1

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Spirocyclic azaindole derivatives
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US08399503B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The invention relates to substituted azaindole derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted azaindole derivatives for producing medicaments.

  本发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物制备药物的用途。
• SPIROCYCLISCHE AZAINDOL-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2041142B1

  公开（公告）日：2013-10-09
• 4-HETEROARYL-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-1- UND CYCLOHEXEN-1-DERIVATE MIT WIRKUNG AUF DAS OPIOD REZEPTOR SYSTEM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2044016A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• US8138187B2
  申请人：——

  公开号：US8138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20